7-[(2-Amino-ethyl)amino]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid | 438571-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[(2-Amino-ethyl)amino]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(2-aminoethylamino)-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 438571-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: DBGMEJFQBGDQRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2-Amino-ethyl)amino]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 1-cyclopropyl-7-{(ethoxycarbonyl){2-[(ethoxycarbonyl)amino]ethyl}amino}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星）在水溶液中的光化学

  摘要：

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星；1）进行低效率（Φ=0.07）取代OH 基团在 H2O 中通过 ππ* 三重态照射 6-氟（通过闪光光解检测，λmax 610 nm，τ 1.5 μs）。脱羧是一个小过程（≤5%）。亚硫酸钠或磷酸钠的加入改变了中性条件下的反应过程。还原脱氟是第一种情况的主要过程，而脱氟伴随着哌嗪部分在磷酸盐存在下的降解。在这两种情况下，初始步骤是三重态的电子转移猝灭（kq=2.3⋅108M-1 s-1 和 2.2⋅107M-1 s-1，分别）。氧喹啉衍生物 1 在酸性条件下对光更稳定，在这种情况下 F 原子是保守的，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2508::aid-hlca2508>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 7-[(2-Amino-ethyl)amino]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid 、 1-cyclopropyl-7{[2-(formylamino)ethyl]methylamino}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星）在水溶液中的光化学

  摘要：

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星；1）进行低效率（Φ=0.07）取代OH 基团在 H2O 中通过 ππ* 三重态照射 6-氟（通过闪光光解检测，λmax 610 nm，τ 1.5 μs）。脱羧是一个小过程（≤5%）。亚硫酸钠或磷酸钠的加入改变了中性条件下的反应过程。还原脱氟是第一种情况的主要过程，而脱氟伴随着哌嗪部分在磷酸盐存在下的降解。在这两种情况下，初始步骤是三重态的电子转移猝灭（kq=2.3⋅108M-1 s-1 和 2.2⋅107M-1 s-1，分别）。氧喹啉衍生物 1 在酸性条件下对光更稳定，在这种情况下 F 原子是保守的，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2508::aid-hlca2508>3.0.co;2-y

文献信息

• Macrolides
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07202221B2

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention relates to 14 or 15 membered macrolides substituted at the 4′ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body

  本发明涉及在式（I）的4'位被取代的14或15元大环内酯，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及其在治疗或预防人体或动物体内的系统性或局部细菌感染中的应用。
• 4″-O-(ω-Quinolylamino-alkylamino)propionyl derivatives of selected macrolides with the activity against the key erythromycin resistant respiratory pathogens
  作者：A. Fajdetić、H. Čipčić Paljetak、G. Lazarevski、A. Hutinec、S. Alihodžić、M. Đerek、V. Štimac、D. Andreotti、V. Šunjić、J.M. Berge、S. Mutak、M. Dumić、S. Lociuro、D.J. Holmes、N. Maršić、V. Eraković Haber、R. Spaventi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.049

  日期：2010.9

  Four macrolides-6-O-methyl-8a-aza-8a-homoerythromycin, clarithromycin, azithromycin and azithromycin 11,12-cyclic carbonate, have been selected for the construction of a series of new quinolone derivatives. The quinolone moiety is connected to the macrolide scaffold via a diaminoaklyl 4"-O-propionyl ester chain of varying length. At the terminus the linker is attached via one of the nitrogen atoms in the linker at C(6) or C(7) of the quinolone. Many of compounds described, particularly clarithromycin derivative 37, and azithromycin derivatives 48 and 55, exhibited excellent antibacterial activity against a wide range of clinically relevant macrolide-resistant organisms, with profiles superior to that of telithromycin, an enhanced spectrum ketolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 14 OR 15 MEMBERED MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1453846B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US7202221B2
  申请人：——

  公开号：US7202221B2

  公开（公告）日：2007-04-10