(3R)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one | 1413433-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (3R)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 1413433-51-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: XTWSWGKXWMYSLP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 barium hydroxide octahydrate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Flavanone 5 、 (3R)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮可逆环化为黄烷酮的不对称离子对催化：平衡反应的不对称催化

  摘要：

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200838

文献信息

• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反