2,3-二氢-3-苯基-1H-萘并[2,1-B]吡喃-1-酮 | 2860-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,3-二氢-3-苯基-1H-萘并[2,1-B]吡喃-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 5,6-benzoflavanone；beta-Naphthoflavanone；3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 2860-03-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: XTWSWGKXWMYSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3-苯基-1H-萘并[2,1-B]吡喃-1-酮 在 selenium(IV) oxide 、 xylene 作用下， 生成 β-萘黄酮
  参考文献：
  名称：

  Mahal et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-difluoroboroxy-5',6'-benzochalcone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二氢-3-苯基-1H-萘并[2,1-B]吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Starkov, S. P.; Polyanskaya, N. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2157 - 2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The kinetics and mechanism of the cyclisation of some 2′-hydroxychalcones to flavanones in basic aqueous solution
  作者：K. Barry Old、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29820001309

  日期：——

  profiles, one of which [chalcone (I)] differs from that previously reported. Possible effects on rate coefficients of non-bonded interactions between 6′-substituents and carbonyl oxygen are briefly considered but the differences between chalcones with and without 6′-substituents are sufficiently small to deter prolonged discussion. There seems to be little serious hindrance of cyclisation for any of the 6′-substituted

  对于某些2'-羟基查耳酮，在其2'-羟基经过电离的pH范围（约8-11）中，查尔酮-黄酮平衡反应的速率系数已经确定。研究的查耳酮为母体2'-羟基查耳酮（I）及其以下衍生物：4'-OMe（II），6'-OMe（III），4'-OH（IV），4'，6'-Me 2（V）和5'，6'-苯并（VI）。伪一级速率系数（ķ OBS），其为有关可逆反应，是在正向和反向速率系数的总和，拟合动力学形式ķ OBS = KF甲+ ķ ' ˚F乙+ ķ “一OH –其中k和k '分别是中性和离子化查尔酮单分子环化的速率系数（ f A和f B是在相关pH下以中性和离子化形式存在的总查尔酮的分数），其中k ”是黄烷酮涉及氢氧根离子（活性为OH –）的逆反应的二级速率系数。数据分析给出了速率系数和p K a除查耳酮（IV）以外的所有分子具有不同的动力学形式。提出了一种共轭添加消除机制来解释pH值速率分布，其中一种[查尔酮
• Extended Aromatic and Heteroaromatic Ring Systems in the Chalcone–Flavanone Molecular Switch Scaffold
  作者：Brian M. Muller、Theodore J. Litberg、Reid A. Yocum、Chanté A. Pniewski、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00986

  日期：2016.7.1

  substitutions alter the pH range in which rapid interconversion occurs. Herein, more impactful structural modifications were performed via alteration of the characteristic phenyl rings to alternative aromatic systems. It was determined that the scaffold was still viable after these changes and that the range of accessible midpoint pH values was markedly increased. To further explore the switch’s scope, scaffolds

  以前对邻羟基查耳酮/黄酮酮分子转换支架的研究表明，简单的取代改变了发生快速相互转化的pH范围。本文中，通过将特征性苯环改变为替代的芳族体系进行了更具影响力的结构修饰。确定在这些改变之后，支架仍然是可行的，并且可达到的中点pH值的范围显着增加。为了进一步探索开关的范围，还研究了能够发生多个开关事件的支架。
• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation of Vinyl Chromium(0) Carbene Complexes through Carbene Migratory Insertion/Tsuji-Trost Reaction
  作者：Kang Wang、Yifan Ping、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201707590

  日期：2017.10.9

  Vinyl chromium(0) Fischer carbene complexes were employed as the source of π‐allylic palladium species for catalytic [3+3] annulation under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve carbene migratory insertion and intramolecular Tsuji–Trost reaction as the key steps. Substituted six‐membered heterocyclic flavonones and quinolines are obtained, depending on the

  乙烯基铬（0）菲舍尔卡宾络合物被用作π烯丙基钯物质的来源，用于钯催化下的催化[3 + 3]环化。从机理上讲，这种转化被认为包括卡宾迁移插入和分子内Tsuji-Trost反应作为关键步骤。根据偶联伙伴上的亲核官能团，获得了取代的六元杂环黄酮和喹啉。