1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 38280-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-naphthyl-4-methylstyrylketon
• 英文别名: 1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38280-30-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: NLQZEBNLMNSQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-p-tolyl-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-和β-naphthoflavones的作为单加氧酶抑制剂的应用蓝色犁头霉KCH 93，Syncephalastrum蔓KCH 105和球毛壳菌。KCh 6651转化17α-甲基睾丸酮

  摘要：

  在这项工作中，芥蓝KCh 93，Syncephalastrum racemosum KCh 105和Chaetomium sp有效地羟基化了17α-甲基睾丸激素。KCH 6651. A.犁头KCH 93得到6β-，12β-，7α-，11α-，15α羟基衍生物与分别为44％，29％，6％，5％和9分％的收率。小号。总消旋体KCh 105提供7α-，15α-和11α-羟基衍生物，产率分别为45％，19％和17％。毛毛虫sp。KCh 6651提供15α-，11α-，7α-，6β-，9α-，14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物，产率分别为31％，20％，16％，7％，5％，7％和4 ％， 分别。确定了14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物为新化合物。测试了培养基中氮和碳的各种来源对生物转化的影响，但是没有影响底物转化的程度或形成的产物的组成。添加α-或β-萘黄酮抑制了17α-甲基睾丸酮的羟化作用，但没有改变所得产物的百分比组成。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.021
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钌（II）钌酸盐配合物：合成，表征，催化和生物学研究

  摘要：

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py； L通过使[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）与苯中的2'-羟基查尔酮在以下条件下反应制得= = 2'-羟基查尔酮。回流。新配合物的特征在于分析和光谱（红外，电子，1 H，31 P和13NMR）数据。根据以上数据，为所有配合物分配了八面体结构。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为助氧化剂的存在下，新的络合物显示出将伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮的催化活性，并且在酮的转移加氢中也发现了有效的催化剂。该复合物的抗真菌性能也进行了检查，并与标准的Bavistin进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.06.041

文献信息

• Ruthenium(II) chalconate complexes: Synthesis, characterization, catalytic, and biological studies
  作者：M. Muthukumar、P. Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.saa.2009.06.041

  日期：2009.10

  has been assigned for all the complexes. The new complexes exhibit catalytic activity for the oxidation of primary and secondary alcohols into their corresponding aldehydes and ketones in the presence of N-methylmorpholine-N-oxide (NMO) as co-oxidant and also found efficient catalyst in the transfer hydrogenation of ketones. The antifungal properties of the complexes have also been examined and compared

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py； L通过使[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）与苯中的2'-羟基查尔酮在以下条件下反应制得= = 2'-羟基查尔酮。回流。新配合物的特征在于分析和光谱（红外，电子，1 H，31 P和13NMR）数据。根据以上数据，为所有配合物分配了八面体结构。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为助氧化剂的存在下，新的络合物显示出将伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮的催化活性，并且在酮的转移加氢中也发现了有效的催化剂。该复合物的抗真菌性能也进行了检查，并与标准的Bavistin进行了比较。
• Reddy, K. Rajendar; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 984 - 985
  作者：Reddy, K. Rajendar、Mogilaiah, K.、Sreenivasulu, B.

  DOI：——

  日期：——
• Fungal metabolism of naphthoflavones
  作者：Jarosław Popłoński、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.04.007

  日期：2015.7

  Naphthoflavones (benzoflavones) are synthetic flavonoids commonly used in drug metabolism studies as selective activators or inhibitors of cytochrome P-450 enzymes. Nowadays they are also used as a component of food supplements for body builders. There is no data regarding naphthoflavone microbial metabolism. In the present studies sixty-three fungal strains have been screened for their ability to transform alpha-naphthoflavone (7,8-benzoflavone) or beta-naphthoflavone (5,6-benzoflavone). Five strains belonging to the genera Penicillium, Cladosporium, Aspergillus and Verticillium transformed alpha-naphthoflavone and beta-naphthoflavone to the corresponding 4'-hydroxy derivatives. These selected fungi have been used in a further study on biotransformation of naphthoflavones with a differently substituted B-ring. Only 4'-methoxy derivatives have been transformed to the related 4'-hydroxy products. Selected strains are good biocatalysts to obtain 4'-hydroxy naphthoflavones in the one step reaction. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Application of α- and β-naphthoflavones as monooxygenase inhibitors of Absidia coerulea KCh 93, Syncephalastrum racemosum KCh 105 and Chaetomium sp. KCh 6651 in transformation of 17α-methyltestosterone
  作者：Tomasz Janeczko、Jarosław Popłoński、Ewa Kozłowska、Monika Dymarska、Ewa Huszcza、Edyta Kostrzewa-Susłow

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.021

  日期：2018.8

  and 9% yields, respectively. S. racemosum KCh 105 afforded 7α-, 15α- and 11α-hydroxy derivatives with yields of 45%, 19% and 17%, respectively. Chaetomium sp. KCh 6651 afforded 15α-, 11α-, 7α-, 6β-, 9α-, 14α-hydroxy and 6β,14α-dihydroxy derivatives with yields of 31%, 20%, 16%, 7%, 5%, 7% and 4%, respectively. 14α-Hydroxy and 6β,14α-dihydroxy derivatives were determined as new compounds. Effect of various

  在这项工作中，芥蓝KCh 93，Syncephalastrum racemosum KCh 105和Chaetomium sp有效地羟基化了17α-甲基睾丸激素。KCH 6651. A.犁头KCH 93得到6β-，12β-，7α-，11α-，15α羟基衍生物与分别为44％，29％，6％，5％和9分％的收率。小号。总消旋体KCh 105提供7α-，15α-和11α-羟基衍生物，产率分别为45％，19％和17％。毛毛虫sp。KCh 6651提供15α-，11α-，7α-，6β-，9α-，14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物，产率分别为31％，20％，16％，7％，5％，7％和4 ％， 分别。确定了14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物为新化合物。测试了培养基中氮和碳的各种来源对生物转化的影响，但是没有影响底物转化的程度或形成的产物的组成。添加α-或β-萘黄酮抑制了17α-甲基睾丸酮的羟化作用，但没有改变所得产物的百分比组成。