1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 38280-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-naphthyl-4-methylstyrylketon
• 英文别名: 1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38280-30-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: NLQZEBNLMNSQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-p-tolyl-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-和β-naphthoflavones的作为单加氧酶抑制剂的应用蓝色犁头霉KCH 93，Syncephalastrum蔓KCH 105和球毛壳菌。KCh 6651转化17α-甲基睾丸酮

  摘要：

  在这项工作中，芥蓝KCh 93，Syncephalastrum racemosum KCh 105和Chaetomium sp有效地羟基化了17α-甲基睾丸激素。KCH 6651. A.犁头KCH 93得到6β-，12β-，7α-，11α-，15α羟基衍生物与分别为44％，29％，6％，5％和9分％的收率。小号。总消旋体KCh 105提供7α-，15α-和11α-羟基衍生物，产率分别为45％，19％和17％。毛毛虫sp。KCh 6651提供15α-，11α-，7α-，6β-，9α-，14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物，产率分别为31％，20％，16％，7％，5％，7％和4 ％， 分别。确定了14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物为新化合物。测试了培养基中氮和碳的各种来源对生物转化的影响，但是没有影响底物转化的程度或形成的产物的组成。添加α-或β-萘黄酮抑制了17α-甲基睾丸酮的羟化作用，但没有改变所得产物的百分比组成。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.021
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(2-羟基萘-1-基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钌（II）钌酸盐配合物：合成，表征，催化和生物学研究

  摘要：

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py； L通过使[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）与苯中的2'-羟基查尔酮在以下条件下反应制得= = 2'-羟基查尔酮。回流。新配合物的特征在于分析和光谱（红外，电子，1 H，31 P和13NMR）数据。根据以上数据，为所有配合物分配了八面体结构。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为助氧化剂的存在下，新的络合物显示出将伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮的催化活性，并且在酮的转移加氢中也发现了有效的催化剂。该复合物的抗真菌性能也进行了检查，并与标准的Bavistin进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.06.041

文献信息

• Fungal metabolism of naphthoflavones
  作者：Jarosław Popłoński、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.04.007

  日期：2015.7

  Naphthoflavones (benzoflavones) are synthetic flavonoids commonly used in drug metabolism studies as selective activators or inhibitors of cytochrome P-450 enzymes. Nowadays they are also used as a component of food supplements for body builders. There is no data regarding naphthoflavone microbial metabolism. In the present studies sixty-three fungal strains have been screened for their ability to transform alpha-naphthoflavone (7,8-benzoflavone) or beta-naphthoflavone (5,6-benzoflavone). Five strains belonging to the genera Penicillium, Cladosporium, Aspergillus and Verticillium transformed alpha-naphthoflavone and beta-naphthoflavone to the corresponding 4'-hydroxy derivatives. These selected fungi have been used in a further study on biotransformation of naphthoflavones with a differently substituted B-ring. Only 4'-methoxy derivatives have been transformed to the related 4'-hydroxy products. Selected strains are good biocatalysts to obtain 4'-hydroxy naphthoflavones in the one step reaction. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reddy, K. Rajendar; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 984 - 985
  作者：Reddy, K. Rajendar、Mogilaiah, K.、Sreenivasulu, B.

  DOI：——

  日期：——