1-(2-Methoxy-phenyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 650628-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Methoxy-phenyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1,5-Dihydro-1-(2-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-(2-methoxyphenyl)-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 650628-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD06661734
• 分子量: 242.237
• InChiKey: UHDAZZFIZQOXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxy-phenyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-(2-methoxyanilino)pyrimidine-5-carbaldehyde 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以102 mg的产率得到1-(2-Methoxy-phenyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE MACROCYCLES FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] MACROCYCLES D'IMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  The present invention relates to compounds of formula (Ia), (Ia), wherein R2, M1, M2, M3, Q1and Q2are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2023148129A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009602A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。
• Novel pyrazolopyrimidine derivatives as GSK-3 inhibitors
  作者：Andrew J Peat、Joyce A Boucheron、Scott H Dickerson、Dulce Garrido、Wendy Mills、Jennifer Peckham、Frank Preugschat、Terrence Smalley、Stephanie L Schweiker、Jayme R Wilson、Tony Y Wang、Huiqiang Q Zhou、Stephen A Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.036

  日期：2004.5

  A series of [1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]arylhydrazones were discovered as novel inhibitors glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Based on initial modeling a detailed SAR was constructed. Modification of the interior binding aryl ring (Art) determined this to be a tight binding region with little room for modification. As predicted from the model, a large variety of modifications could be incorporated into the hydrazone aryl ring. This work led to GSK-3 inhibitors in the low nano-molar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1551841A1

  公开（公告）日：2005-07-13