5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 184775-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 184775-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 295.215
• InChiKey: IERQUGXHRWGEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzyl 4-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环合成血卟啉的氟类似物

  摘要：

  在氯化锌的存在下，用三氟乙醛乙基半缩醛处理，将3,5-二甲基-2-吡咯甲酸羧苄酯（1）转化为4-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）衍生物（2）。用甲基保护羟基后，将2转化为4-甲基-3-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯羧酸苄酯（9）和5-乙酰氧基甲基-3-苄基4-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯甲酸甲酯（10）。两种酯均缩合为二吡咯甲烷化合物11，将其脱苄基，脱羧并与卟啉的下半部分缩合，得到六氟血卟啉衍生物14，可能对癌症的光动力疗法有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00858-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环合成血卟啉的氟类似物

  摘要：

  在氯化锌的存在下，用三氟乙醛乙基半缩醛处理，将3,5-二甲基-2-吡咯甲酸羧苄酯（1）转化为4-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）衍生物（2）。用甲基保护羟基后，将2转化为4-甲基-3-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯羧酸苄酯（9）和5-乙酰氧基甲基-3-苄基4-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯甲酸甲酯（10）。两种酯均缩合为二吡咯甲烷化合物11，将其脱苄基，脱羧并与卟啉的下半部分缩合，得到六氟血卟啉衍生物14，可能对癌症的光动力疗法有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00858-7

文献信息

• Omote, Masaaki; Ando, Akira; Takagi, Toshiyuki, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 89 - 93
  作者：Omote, Masaaki、Ando, Akira、Takagi, Toshiyuki、Koyama, Mayumi、Kumadaki, Itsumaro

  DOI：——

  日期：——