(+/-)-5,16-dioxo-14,15-dehydroquebrachamine | 28233-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5,16-dioxo-14,15-dehydroquebrachamine
• 英文别名: 2,6,7,12-tetradehydro-12,19-seco-aspidospermidine-3,10-dione；5,16-Dioxo-14,15-dehydro-quebrachamin
• CAS: 28233-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: ICJNTPYIGOLJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-3-(2-oxoethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 (+/-)-5,16-dioxo-14,15-dehydroquebrachamine
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. IV. Synthesis of (.+-.)-tabersonine and (.+-.)-cleavamine via a common intermediate, ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate.

  摘要：

  通过由 1, 6-二氢-3 (2H)- 吡啶酮-1-羧酸乙酯 (5a) 衍生出的共同中间体 (6) 实现了 (±)-tabersonine (1) 的正式合成和 (±)-cleavamine (2) 的全合成。此外，还讨论了羧酸 (20) 成功环化为二氧环拉明 (4) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1183

文献信息

• 1,6-Dihydro-3 (2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Formal synthesis of (±)-tabersonine and (±)-catharanthine
  作者：Takeshi Imanishi、Hiroaki Shin、Noriyuki Yagi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78668-0

  日期：——