(7R,8S)-8-(3,4-二甲氧基苯基)-8-(2-丙烯-1-基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇 | 866394-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (7R,8S)-8-(3,4-二甲氧基苯基)-8-(2-丙烯-1-基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇
• 英文名称: (7R,8S)-8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8-(2-propen-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• 英文别名: (7R,8S)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 866394-48-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: KRCZMXBDOAENDN-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-8-(3,4-二甲氧基苯基)-8-(2-丙烯-1-基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇 在 盐酸 、 oil scarlet 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-4-羟基-2-环己烯-1-乙醇1-(4-甲基苯磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧化合物的开放，以形成季立体位中心：（-）-Memmbrine的合成。

  摘要：

  通过添加芳基格氏试剂并随后脱水，环烷酮易于转化为芳基取代的环状烯烃。这些烯烃是不对称环氧化的良好底物。我们已经发现，烯丙基和苄基格氏试剂的添加可以优先发生在衍生的环氧化物的苄基位置上，以给出季立体中心。这种方法导致了纳摩尔5-羟色胺再摄取抑制剂（-）-中膜的短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo0511039
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氢氧化钾 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid Oxone 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7R,8S)-8-(3,4-二甲氧基苯基)-8-(2-丙烯-1-基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧化合物的开放，以形成季立体位中心：（-）-Memmbrine的合成。

  摘要：

  通过添加芳基格氏试剂并随后脱水，环烷酮易于转化为芳基取代的环状烯烃。这些烯烃是不对称环氧化的良好底物。我们已经发现，烯丙基和苄基格氏试剂的添加可以优先发生在衍生的环氧化物的苄基位置上，以给出季立体中心。这种方法导致了纳摩尔5-羟色胺再摄取抑制剂（-）-中膜的短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo0511039

文献信息

• [EN] METHODS FOR DELAY OF EJACULATION IN HUMAN MALES<br/>[FR] MÉTHODES DE RETARDEMENT DE L'ÉJACULATION CHEZ LES HOMMES HUMAINS
  申请人：[en]PROTZKO, Ryan

  公开号：WO2022140417A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides a method of treating a sexual dysfunction in a human male subject in need thereof comprising administering an effective amount of a mesembrine alkaloid or salt thereof to the subject in need thereof. Also provided are methods of delaying orgasm and/or ejaculation in human male subjects.