4,4-ethylenedioxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexene | 70779-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-ethylenedioxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 70779-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: XDPCFCSZLGCRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexene 在 18-冠醚-6 sodium hydroxide 、 三正丁基氧化磷 、 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-cyanoethyl-5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Sawaki, Shohei; Shimamura, Naomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2734 - 2743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 4,4-ethylenedioxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧化合物的开放，以形成季立体位中心：（-）-Memmbrine的合成。

  摘要：

  通过添加芳基格氏试剂并随后脱水，环烷酮易于转化为芳基取代的环状烯烃。这些烯烃是不对称环氧化的良好底物。我们已经发现，烯丙基和苄基格氏试剂的添加可以优先发生在衍生的环氧化物的苄基位置上，以给出季立体中心。这种方法导致了纳摩尔5-羟色胺再摄取抑制剂（-）-中膜的短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo0511039

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Arylcyclohexanones and Total Synthesis of (−)-α-Lycorane
  作者：Gang Li、Jian-Hua Xie、Jing Hou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300165

  日期：2013.5.17

  efficient catalytic asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones with an ethylene ketal group at the 5‐position of the cyclohexane ring via dynamic kinetic resolution has been developed, giving chiral α‐arylcyclohexanols with two contiguous stereocenters with up to 99% ee and >99:1 cis/trans‐selectivity. Using this highly efficient asymmetric hydrogenation reaction as a key step, (−)‐α‐lycorane

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED PYRIDONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIDONE AMINO-SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 氨基取代的吡啶酮衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020108579A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  本发明涉及氨基取代的吡啶酮衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化合物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书。
• 一种番杏科生物碱(±)Mesembrine的合成新方法
  申请人：河北桑迪亚医药技术有限责任公司

  公开号：CN114835623A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明涉及一种番杏科生物碱(±)Mesembrine的合成新方法，该方法以简单易得的1,4‑环己二酮单乙二醇缩酮为原料，通过常见且常规的8步化学反应以较高收率获得了目标产物。本发明的合成路线较短，收率高，所用原料价廉且易得，反应过程中不涉及昂贵重金属催化剂和配体，明显降低了合成成本，反应条件温和，容易放大，适合工业化生产。
• HOSHINO, OSAMU;SAWAKI, SHOHEI;SHIMAMURA, NAOMI;ONODERA, AKIRA;UMEZAWA, BU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2734-2743
  作者：HOSHINO, OSAMU、SAWAKI, SHOHEI、SHIMAMURA, NAOMI、ONODERA, AKIRA、UMEZAWA, BU+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS FOR DELAY OF EJACULATION IN HUMAN MALES<br/>[FR] MÉTHODES DE RETARDEMENT DE L'ÉJACULATION CHEZ LES HOMMES HUMAINS
  申请人：[en]PROTZKO, Ryan

  公开号：WO2022140417A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides a method of treating a sexual dysfunction in a human male subject in need thereof comprising administering an effective amount of a mesembrine alkaloid or salt thereof to the subject in need thereof. Also provided are methods of delaying orgasm and/or ejaculation in human male subjects.