4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid 2-nitro-phenyl ester | 193139-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid 2-nitro-phenyl ester
• CAS: 193139-64-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 464.593
• InChiKey: DKNHDCKHRIPSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid 2-nitro-phenyl ester 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-nitrophenyl (2R*,5Z,9S*,10S*,16R*)-(+/-)-9-acetoxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素AI有关的环状烯二炔的结构活性关系合成氨基甲酸酯基部分的9-乙酰氧基烯二炔的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列9-乙酰氧基烯二炔化合物（6a-k），这些化合物是从天然迪尼霉素A简化而来的，旨在配备各种氨基甲酸酯基氨基甲酸酯部分，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤性进行了评估。活动。作为对Rt取代基的结构活性关系（SAR）的研究的结果，发现分别具有氨基甲酸苯酯和4-氯苯基氨基甲酸酯部分的化合物6a和6f均表现出显着的活性（T / C尽管IC50值在微摩尔范围内，但仍能抗鼠P388小鼠白血病（> 200％）。特别是，化合物4f在每日剂量为4.0 mg / kg的情况下连续四天显示出最强的活性，最大T / C为256％。此外，两种化合物6a和6f在小鼠中均有效抗Meth A肉瘤，并分别以2.0和3.0 mg / kg的剂量抑制71％和77％的肿瘤生长。与6f相反，具有2-硝基苯基氨基甲酸酯部分的化合物6i仅表现出轻微的体内活性，而其体外细胞毒性比6f高约一个数量级。对于C9位置的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00026-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-2-硝基苯酯 、 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline 、 乙炔基溴化镁 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid 2-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素AI有关的环状烯二炔的结构活性关系合成氨基甲酸酯基部分的9-乙酰氧基烯二炔的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列9-乙酰氧基烯二炔化合物（6a-k），这些化合物是从天然迪尼霉素A简化而来的，旨在配备各种氨基甲酸酯基氨基甲酸酯部分，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤性进行了评估。活动。作为对Rt取代基的结构活性关系（SAR）的研究的结果，发现分别具有氨基甲酸苯酯和4-氯苯基氨基甲酸酯部分的化合物6a和6f均表现出显着的活性（T / C尽管IC50值在微摩尔范围内，但仍能抗鼠P388小鼠白血病（> 200％）。特别是，化合物4f在每日剂量为4.0 mg / kg的情况下连续四天显示出最强的活性，最大T / C为256％。此外，两种化合物6a和6f在小鼠中均有效抗Meth A肉瘤，并分别以2.0和3.0 mg / kg的剂量抑制71％和77％的肿瘤生长。与6f相反，具有2-硝基苯基氨基甲酸酯部分的化合物6i仅表现出轻微的体内活性，而其体外细胞毒性比6f高约一个数量级。对于C9位置的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00026-6