(R)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enylmethyl]-butyric acid | 371145-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enylmethyl]-butyric acid
• CAS: 371145-12-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: LCONKGVAVUTXPG-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enylmethyl]-butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (R)-2-[(1-oxo-2-cyclopenten-2-yl)-methyl]-butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性合成确定CPE的绝对构型，CPE是冠状生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  描述了CPE甲酯的首次对映选择性合成，这是冠状化合物（COR）生物合成中的潜在中间体。通过将合成酯的比旋光度与天然CPE的甲酯的旋光度进行比较，可以确定后者具有（R）构型。该构造与在冠状动脉的相应不对称中心处发现的构造相同。结构：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0165037
• 作为产物：
  描述：

  1-iodomethyl-5-tert-butyldimethylsilyloxy-cyclopent-1-ene 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enylmethyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性合成确定CPE的绝对构型，CPE是冠状生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  描述了CPE甲酯的首次对映选择性合成，这是冠状化合物（COR）生物合成中的潜在中间体。通过将合成酯的比旋光度与天然CPE的甲酯的旋光度进行比较，可以确定后者具有（R）构型。该构造与在冠状动脉的相应不对称中心处发现的构造相同。结构：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0165037