(6aβ,7aα,11aα,13aR^*)-7a-(2-hydroxyethyl)-6a,7,7a,11a,12,13-hexahydro-10H-indolizino<1',8':2,3,4>cyclopenta<1,2-c>quinolin-6(5H)-one | 119146-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6aβ,7aα,11aα,13aR^*)-7a-(2-hydroxyethyl)-6a,7,7a,11a,12,13-hexahydro-10H-indolizino<1',8':2,3,4>cyclopenta<1,2-c>quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: (+/-)-(6bR,12aS,12bS,13aS)-12a-(2-hydroxyethyl)-7,8,12a,12b,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8'-2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinolin-1(2H)-one；(6aβ,7aα,11aα,13aR^*)-7a-(2-hydroxyethyl)-6a,7,7a,11a,12,13-hexahydro-10H-indolizino[1',8':2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(5H)-one
• CAS: 119146-69-9；119182-75-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: HPXFIWNIYJTDQU-KLIQENQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aβ,7aα,11aα,13aR^*)-7a-(2-hydroxyethyl)-6a,7,7a,11a,12,13-hexahydro-10H-indolizino<1',8':2,3,4>cyclopenta<1,2-c>quinolin-6(5H)-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (6aβ,7aα,11aα,13aR^*)-7a-<2-<(o-nitrophenyl)seleno>ethyl>-6a,7,7a,11a,12,13-hexahydro-10H-indolizino<1',8':2,3,4>cyclopenta<1,2-c>quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4a-<2-(benzyloxy)ethyl>-1-(methoxycarbonyl)-4-(phenylthio)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-1-pyrindine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 硼烷 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 230.92h， 生成 (6aβ,7aα,11aα,13aR^*)-7a-(2-hydroxyethyl)-6a,7,7a,11a,12,13-hexahydro-10H-indolizino<1',8':2,3,4>cyclopenta<1,2-c>quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Meloscine by a [2+2]-Photocycloaddition/Ring-Expansion Route
  作者：Philipp Selig、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.200802383

  日期：2009.3.23

  The stereogenic centers at C3 and C12 of meloscine (3) can be established in the photochemical key step 1 → 2. 1,2‐retro‐Benzilic acid rearrangement to a five‐membered ring, reductive amination, Claisen rearrangement, and ring‐closing metathesis are further key steps in the transformation of cyclobutane 2 into the target molecule 3 (14 steps, 9 % overall yield). Enantioselective access to (+)‐meloscine

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。
• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 20. Total synthesis of (.+-.)-meloscine and (.+-.)-epimeloscine
  作者：Larry E. Overman、Graeme M. Robertson、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/jo00267a003

  日期：1989.3