3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoylpyrrole | 1261148-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoylpyrrole
• 英文别名: 3-(3,4,5-Timethoxyphenyl)propanoylpyrrole；1-pyrrol-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1261148-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: OEPMYHLWGJDONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoylpyrrole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-1-pyrrol-1-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Piper boehmeriaefolium中首次全合成两种新型酰胺生物碱

  摘要：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酰吡咯和3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酰吡咯是两种新型酰胺生物碱，由3,4,5-三甲氧基苯甲醛经3,4,5-三甲氧基肉桂酸和相应的二氢酸。该路线简单，反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751912x13263881939640
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  从Piper boehmeriaefolium中首次全合成两种新型酰胺生物碱

  摘要：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酰吡咯和3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酰吡咯是两种新型酰胺生物碱，由3,4,5-三甲氧基苯甲醛经3,4,5-三甲氧基肉桂酸和相应的二氢酸。该路线简单，反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751912x13263881939640

文献信息

• First Total Synthesis of Two New Amide Alkaloids from <i>Piper boehmeriaefolium</i>
  作者：Shao-Jun Shan、Hong Zhang、Xiao-Dan Wang

  DOI：10.3184/174751912x13263881939640

  日期：2012.1

  3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propanoylpyrrole and 3-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)propanoylpyrrole, two new amide alkaloids, were prepared from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde via 3,4,5-trimethoxycinnamic acid and the corresponding dihydroacid. This route is simple and the reaction conditions are mild.

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酰吡咯和3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酰吡咯是两种新型酰胺生物碱，由3,4,5-三甲氧基苯甲醛经3,4,5-三甲氧基肉桂酸和相应的二氢酸。该路线简单，反应条件温和。