N-(trifluoroethanoyl)-4,5-methylenedioxy-2-iodobenzenethylamine | 1268372-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(trifluoroethanoyl)-4,5-methylenedioxy-2-iodobenzenethylamine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1268372-76-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃INO₃
• 分子量: 387.097
• InChiKey: YNRPGEQSOOHAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroethanoyl)-4,5-methylenedioxy-2-iodobenzenethylamine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 O,O'-1,1'-diphenyl-2,2'-diyl-N,N'-di-(S,S)-1-(2-methoxyphenyl)-ethylphosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-vinyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称分子内烯丙基酰胺化：手性四氢异喹啉和饱和氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  首次铱催化已经被用于具有优异的产率和对映选择性高的手性四氢异喹啉的合成（参见流程; COD = 1,5-环辛二烯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯）。这些产物是合成生物活性化合物（特别是生物碱）的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201006039
• 作为产物：
  描述：

  N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(trifluoroethanoyl)-4,5-methylenedioxy-2-iodobenzenethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物开环级联环化策略不对称全合成(−)-β-Hydrastine的研究

  摘要：

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ra03038d