(S)-(+)-6-sec-butyl-5-hydroxy-2-methoxy-3-(p-methoxymethoxybenzoyl)pyrazine | 136025-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-6-sec-butyl-5-hydroxy-2-methoxy-3-(p-methoxymethoxybenzoyl)pyrazine
• 英文别名: 3-[(2S)-butan-2-yl]-5-methoxy-6-[4-(methoxymethoxy)benzoyl]-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 136025-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: SNBOKHHKDITSBF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-6-sec-butyl-5-hydroxy-2-methoxy-3-(p-methoxymethoxybenzoyl)pyrazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(+)-septorine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-Septorine

  摘要：

  (+)-Septorine 是 Septoria nodorum 的一种代谢物，首次通过 L-异亮氨酸经由 alanyl-isoleucyl anhydride (2) 合成。化合物 (2) 被转化为 pyrazine-羧甲醛 (13)，后者与 p-甲氧基甲氧基苯基镁溴反应，定量产率下生成一种醇 (14)。该醇 (14) 被氧化为酮 (16)，随后经 Pummerer 反应及后续水解生成 (+)-septorine。

  DOI：

  10.3987/com-91-5682
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S)-2-丁烷基]-3-甲氧基-2-甲基吡嗪 在 甲醇 、 monopermaleic acid 、 Collins oxidation agent 、 苯亚硒酸酐 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(+)-6-sec-butyl-5-hydroxy-2-methoxy-3-(p-methoxymethoxybenzoyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-Septorine

  摘要：

  (+)-Septorine 是 Septoria nodorum 的一种代谢物，首次通过 L-异亮氨酸经由 alanyl-isoleucyl anhydride (2) 合成。化合物 (2) 被转化为 pyrazine-羧甲醛 (13)，后者与 p-甲氧基甲氧基苯基镁溴反应，定量产率下生成一种醇 (14)。该醇 (14) 被氧化为酮 (16)，随后经 Pummerer 反应及后续水解生成 (+)-septorine。

  DOI：

  10.3987/com-91-5682