[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1432615-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1432615-02-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₁
• 分子量: 506.507
• InChiKey: GMPVXFPCCQBFFR-FZKKPNDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-2(R/S)-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  一个策略蒽醌类芳基-的合成Ç -glycosides

  摘要：

  对于不同范围的蒽醌基芳基的合成的有效和简单的策略Ç -glycosides已经研制成功。它涉及顺序的Diels-Alder反应以及预先形成的糖基二烯和亲二烯体的氧化芳构化作用。通过串联一锅取代和消除反应从单糖获得糖基二烯。

  DOI：

  10.1021/jo302589t