Boc-L-Tyr-L-Ile-OMe | 124394-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Tyr-L-Ile-OMe
• 英文别名: BOCTyrIleOMe；N-Boc-L-Tyr-L-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 124394-58-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: VVHCXMKERQUENV-JQFCIGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Tyr-L-Ile-OMe 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 水 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 BOCCys(Bzl)TyrIleOH
  参考文献：
  名称：

  催产素序列 N 端三肽的合成

  摘要：

  考虑了合成催产素序列的 N 端三肽的酰肼的两种方案。结果表明，最合理的是1+2方案。

  DOI：

  10.1007/bf00596712
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 L-异亮氨酸甲酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到Boc-L-Tyr-L-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  催产素序列 N 端三肽的合成

  摘要：

  考虑了合成催产素序列的 N 端三肽的酰肼的两种方案。结果表明，最合理的是1+2方案。

  DOI：

  10.1007/bf00596712

文献信息

• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• Helical Pores Self-Assembled from Homochiral Dendritic Dipeptides Based on <scp>l</scp>-Tyr and Nonpolar α-Amino Acids
  作者：Virgil Percec、Andrés E. Dulcey、Mihai Peterca、Peter Adelman、Ritika Samant、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja071088k

  日期：2007.5.1

  The synthesis of dendritic dipeptides (4-3,4-3,5)12G2-CH2-Boc-L-Tyr-X-OMe where X = Gly, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, and L-Pro is reported. Their self-assembly in bulk and in solution and the structural and retrostructural analysis of their periodic assemblies were compared to those of the previously reported and currently reinvestigated dendritic dipeptides with X = L-Ala. All dendritic dipeptides containing as X nonpolar alpha-amino acids self-assemble into helical porous columns. The substituent of X programs the structure of the helical pore and the resulting periodic array, in spite of the fact that its molar mass represents only between 0.05 and 4.77% from the molar mass of the dendritic dipeptide. In addition to the various 2-D columnar lattices, the dendritic dipeptides based on L-Ala, L-Leu, and L-Phe self-organize into 3-D hexagonal columnar crystals while those based on L-Val and L-Ile into an unknown columnar crystal. The principles via which the aliphatic and aromatic substituents of X program the structure of the helical pores indicate synthetic pathways to helical pores with bioinspired functions based on artificial nonpolar alpha-amino acids.
• IVANOV, A. K.;KARELSKIJ, V. N.;KRYSIN, E. P.;LAVUT, E. EH.;ZELTSER, I. EH+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 116-122
  作者：IVANOV, A. K.、KARELSKIJ, V. N.、KRYSIN, E. P.、LAVUT, E. EH.、ZELTSER, I. EH+

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective C–H Amination of Phenol-Containing Biomolecules
  作者：Carlota Girón-Elola、Ibon Sasiain、Rosalía Sánchez-Fernández、Elena Pazos、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01560

  日期：2023.6.16