BOCTyrIleOH | 124394-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOCTyrIleOH
• 英文别名: Boc-Tyr-Ile-OH；(2S,3S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 124394-59-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: JEXLLDLIEABVRY-RCBQFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOCTyrIleOH 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到HCl*HTyrIleOH
  参考文献：
  名称：

  催产素序列 N 端三肽的合成

  摘要：

  考虑了合成催产素序列的 N 端三肽的酰肼的两种方案。结果表明，最合理的是1+2方案。

  DOI：

  10.1007/bf00596712
• 作为产物：
  描述：

  L-isoleucine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 BOCTyrIleOH
  参考文献：
  名称：

  aC-糖肽的化学和酶促合成及其对糖酰胺酶的抑制活性

  摘要：

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,

  DOI：

  10.1021/ja9712027

文献信息

• Synthesis of a high-mannose-type glycopeptide analog containing a glucose-asparagine linkage
  作者：Ina L. Deras、Kaoru Takegawa、Akihiro Kondo、Ikunoshin Kato、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00306-0

  日期：1998.7

  The title compound was prepared by enzymatic transfer of oligosaccharide to a synthetic pentapeptide containing the Glc-Asn linkage. The compound was not hydrolyzed by glycoamidases from plant and bacterial sources, but it inhibited both enzymes in the micromolar range. Its activity is compared to other potential inhibitors.

  通过将寡糖酶促转移至含有Glc-Asn键的合成五肽中来制备标题化合物。该化合物没有被植物和细菌来源的糖酰胺酶水解，但在微摩尔范围内抑制了这两种酶。将其活性与其他潜在抑制剂进行了比较。
• Chemoenzymatic synthesis of a high-mannose-type N-glycopeptide analog with C-glycosidic linkage
  作者：Wang Lai-Xi、Fan Jian-Qiang、Yuan C Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00261-4

  日期：1996.3

  A synthesis of the title compound by chemical synthesis of a GlcNAcCH2Asn containing peptide and enzymatic transfer of a Man9GlcNAc group to it was described.

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。
• Use of trimetylsilyl protection in the synthesis of oxytocin fragments
  作者：A. K. Ivanov、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00631031

  日期：——
• IVANOV, A. K.;KARELSKIJ, V. N.;KRYSIN, E. P.;LAVUT, E. EH.;ZELTSER, I. EH+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 116-122
  作者：IVANOV, A. K.、KARELSKIJ, V. N.、KRYSIN, E. P.、LAVUT, E. EH.、ZELTSER, I. EH+

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective C–H Amination of Phenol-Containing Biomolecules
  作者：Carlota Girón-Elola、Ibon Sasiain、Rosalía Sánchez-Fernández、Elena Pazos、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01560

  日期：2023.6.16