十七碳-16-烯-7-酮 | 147492-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十七碳-16-烯-7-酮
• 英文名称: heptadec-16-en-7-one
• 英文别名: 16-heptadecen-7-one；Heptadec-16-EN-7-one
• CAS: 147492-48-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: XCZXRLYSBPEEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十七碳-16-烯-7-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(E)-dotriacont-16-ene-7,26-dione
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 十七碳-16-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059

文献信息

• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Diastereodivergent Synthesis of β‐Amino Alcohols by Dual‐Metal‐Catalyzed Coupling of Alkoxyallenes with Aldimine Esters
  作者：Minghui Zhu、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202014510

  日期：2021.3.15

  method for stereoselective access to complementary diastereomers would be highly desirable. Herein, we report a method for dual‐metal‐catalyzed diastereodivergent coupling of alkoxyallenes with aldimine esters. By carefully selecting the two metals and appropriate chiral ligands, we could synthesize both syn‐ and anti‐β‐amino alcohol motifs with high enantioselectivity and diastereoselectivity from the same

  两个顺式-和反-β -氨基醇是在天然产物，药物分子，手性配体和催化剂共同的结构基序。但是，合成这些基序的当前可用方法仅限于仅产生一种非对映异构体。因此，非常需要开发一种立体方法，以选择性地互补互补非对映异构体。本文中，我们报告了烷氧基丙二烯与醛亚胺酯的双金属催化非对映异构偶联方法。通过仔细选择两种金属和合适的手性配体，我们可以合成顺式和反式来自同一套起始材料的具有高对映选择性和非对映选择性的β-氨基醇基序。此外，可以实现β-氨基醇的所有四种立体异构体的立体发散性合成。我们通过简洁地合成两种β-氨基醇天然产物Mycestericins F和G证明了该方法的合成效用。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃