(2R,4E)-2-N-hexadecanoylamino-4-octadecen-1-ol | 126624-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4E)-2-N-hexadecanoylamino-4-octadecen-1-ol
• 英文别名: N-[(E,2R)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 126624-40-6
• 化学式: C₃₄H₆₇NO₂
• 分子量: 521.911
• InChiKey: DWWAVTIAOABYCP-AOHUBLAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-N-hexadecanoylamino-4-octadecen-1-ol 在 水 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-deoxy-N-palmitoyl-(R)-sphingomyelin
  参考文献：
  名称：

  从（S）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油对映体选择性合成3-脱氧-（R）-鞘磷脂。

  摘要：

  由（S）-1-（4′-甲氧基苯基）-甘油（3）制备（R）-3-脱氧鞘磷脂（2）。将后者转化为对甲氧基苯基（PMP）（S）-环氧乙烷基甲基醚（5）或（R）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油2,3-环硫酸盐（6）。在BF（3）.Et（2）O存在下用十五碳五烯酸打开5，以65％的收率得到PMP（S）-2-羟基-4-十八炔基醚（7）。或者，在碘化催化亚铜的存在下，用过量的十五碳锂打开环状硫酸盐6，然后进行酸性处理，得到产率为90％的7。通过叠氮化物置换，还原和N-酰化引入酰胺基后，通过桦木还原（Li，EtNH（2））同时还原三键和PMP基团脱保护得到3-deoxy-N-palmitoyl-（ R）-神经酰胺（9）。最后，9的磷酸化

  DOI：

  10.1021/jo971977y
• 作为产物：
  描述：

  2-hexadecyn-1-ol 在 盐酸 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (2R,4E)-2-N-hexadecanoylamino-4-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part VIII. Synthesis of 3-deoxy analogs of sphingolipids.

  摘要：

  为了明确 C-3 位羟基在鞘磷脂中的作用，我们采用酶解α-氨基酸这一关键步骤合成了鞘磷脂的 3-脱氧类似物。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.53.2785

文献信息

• 10.1016/j.bmcl.2024.129792
  作者：Yasuda, Tomokazu、Ueura, Daiki、Nakagomi, Madoka、Hanashima, Shinya、Peter Slotte、Murata, Michio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129792

  日期：——

  Ceramide 1-phosphate (C1P) is a lipid mediator that specifically binds and activates cytosolic phospholipase Aα (cPLAα). To elucidate the structure–activity relationship of the affinity of C1P for cPLAα in lipid environments, we prepared a series of C1P analogs containing structural modifications in the hydrophilic parts and subjected them to surface plasmon resonance (SPR). The results suggested the

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。
• KINSHO, TAKESHI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N0, C. 2785-2790
  作者：KINSHO, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Treatment Of Diabetic Patients With A Stent And An Adjunctive Drug Formulation
  申请人：Hossainy Syed F.A.

  公开号：US20130259921A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Embodiments of the present invention include methods of treating, preventing, or ameliorating a vascular disease and/or disorder in a diabetic or pre-diabetic patient. The methods include implanting a stent in a vascular region in a diabetic patient, and during the implantation procedure, delivering a drug formulation from a source other than the stent to the vascular region. The stent may be a bare metal stent, or a drug eluting stent, such as a metal stent having a coating including a drug. The drug may be everolimus, sirolimus, or a combination thereof. The drug formulation may include dexamethasone, paclitaxel, or a combination thereof.
• ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID
  申请人：INSTITUTE OF BASIC MEDICAL SCIENCES CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20210015767A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The invention provides an artificially synthesized single sphingosine lipid and use of delivering a nucleic acid thereof. More particularly, the invention provides Use or method for delivering a nucleic acid to a cell or a subject using a compound of Formula (I), a stereoisomer or a pharmaceutical acceptable salt thereof, or a combination comprising a compound of Formula (I), a stereoisomer or a pharmaceutical acceptable salt thereof,
• Enantioselective Synthesis of 3-Deoxy-(<i>R</i>)-sphingomyelin from (<i>S</i>)-1-(4‘-Methoxyphenyl)glycerol
  作者：Hoe-Sup Byun、Jason A. Sadlofsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo971977y

  日期：1998.4.1

  N-acylation, simultaneous reduction of the triple bond and deprotection of the PMP group by Birch reduction (Li, EtNH(2)) provided 3-deoxy-N-palmitoyl-(R)-ceramide (9). Finally, phosphitylation of 9, oxidation of the cyclic phosphite with bromine, followed by in situ ring opening gave a (2-bromoethyl)phosphate ester, which on quaternization with aqueous trimethylamine afforded 3-deoxy-N-palmitoyl-(R)-sphingomyelin

  由（S）-1-（4′-甲氧基苯基）-甘油（3）制备（R）-3-脱氧鞘磷脂（2）。将后者转化为对甲氧基苯基（PMP）（S）-环氧乙烷基甲基醚（5）或（R）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油2,3-环硫酸盐（6）。在BF（3）.Et（2）O存在下用十五碳五烯酸打开5，以65％的收率得到PMP（S）-2-羟基-4-十八炔基醚（7）。或者，在碘化催化亚铜的存在下，用过量的十五碳锂打开环状硫酸盐6，然后进行酸性处理，得到产率为90％的7。通过叠氮化物置换，还原和N-酰化引入酰胺基后，通过桦木还原（Li，EtNH（2））同时还原三键和PMP基团脱保护得到3-deoxy-N-palmitoyl-（ R）-神经酰胺（9）。最后，9的磷酸化