O-(2S,3R,4R,5S)-5-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl S-methylcarbonodithioate | 1360170-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2S,3R,4R,5S)-5-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl S-methylcarbonodithioate
• CAS: 1360170-58-6
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃S₂Si
• 分子量: 470.813
• InChiKey: QFQNBHLMEXBLSE-YUVXSKOASA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2S,3R,4R,5S)-5-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl S-methylcarbonodithioate 在 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7-oxooctan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone

  摘要：

  The synthesis of (4R.6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone is described as their acetates using a desymmetrization strategy as well as an Evans syn aldol strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptan-1-one 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-(2S,3R,4R,5S)-5-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl S-methylcarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone

  摘要：

  The synthesis of (4R.6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone is described as their acetates using a desymmetrization strategy as well as an Evans syn aldol strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.013