Ethyl 2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]indole-1-carboxylate | 1196468-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1196468-56-0
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 357.332
• InChiKey: BBCWZRUJDSZVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]indole-1-carboxylate 、 对氯苯胺 在 四氯化钛 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimido[1,6-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Domino Approach to Fluorescent Pyrimido[1,6-a]indolones

  摘要：

  易于获取的N-乙氧基碳酰基-2-烷基炔基吲哚在初级芳基胺存在下，经过TiCl4/t-BuNH2催化，发生多步水氨化-环化反应，得到吡啶[1,6-a]吲哚酮，产率良好到优秀。该反应涉及初始的高度区域和化学选择性的水氨化反应。获得的化合物显示出有趣的荧光特性，可以代表一类新的有用的生物分析标记物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217807
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 、 3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl 2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Domino Approach to Fluorescent Pyrimido[1,6-a]indolones

  摘要：

  易于获取的N-乙氧基碳酰基-2-烷基炔基吲哚在初级芳基胺存在下，经过TiCl4/t-BuNH2催化，发生多步水氨化-环化反应，得到吡啶[1,6-a]吲哚酮，产率良好到优秀。该反应涉及初始的高度区域和化学选择性的水氨化反应。获得的化合物显示出有趣的荧光特性，可以代表一类新的有用的生物分析标记物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217807

文献信息

• Novel Domino Approach to Fluorescent Pyrimido[1,6-a]indolones
  作者：Elisabetta Rossi、Diego Facoetti、Giorgio Abbiati、Laura d’Avolio、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0029-1217807

  日期：2009.9

  Easily accessible N-ethoxycarbonyl-2-alkynylindoles undergo, in the presence of primary aryl amines and under TiCl4/t-BuNH2 catalysis, domino hydroamination-annulation reactions giving rise to pyrimido[1,6-a]indolones in good to excellent yields. The reaction involves an initial highly regio- and chemoselective hydroamination reaction. The obtained compounds show interesting fluorescence properties and could represent a new class of useful markers for bioanalytical purpose.

  易于获取的N-乙氧基碳酰基-2-烷基炔基吲哚在初级芳基胺存在下，经过TiCl4/t-BuNH2催化，发生多步水氨化-环化反应，得到吡啶[1,6-a]吲哚酮，产率良好到优秀。该反应涉及初始的高度区域和化学选择性的水氨化反应。获得的化合物显示出有趣的荧光特性，可以代表一类新的有用的生物分析标记物。