2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose | 635683-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 635683-67-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: BLFYYLPONSDWSR-ZHCJQAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2-脱氧-2-碘-D-吡喃葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h

文献信息

• Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans
  作者：Sabine Arndt、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ol035606h

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.