5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexanone | 70779-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 70779-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SBGVFRNEJNCADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-109 °C
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexanone 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3a-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydrospiro[indole-6,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  一种番杏科生物碱(±)Mesembrine的合成新方法

  摘要：

  本发明涉及一种番杏科生物碱(±)Mesembrine的合成新方法，该方法以简单易得的1,4‑环己二酮单乙二醇缩酮为原料，通过常见且常规的8步化学反应以较高收率获得了目标产物。本发明的合成路线较短，收率高，所用原料价廉且易得，反应过程中不涉及昂贵重金属催化剂和配体，明显降低了合成成本，反应条件温和，容易放大，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114835623A
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxohexanal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Sawaki, Shohei; Shimamura, Naomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2734 - 2743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Arylcyclohexanones and Total Synthesis of (−)-α-Lycorane
  作者：Gang Li、Jian-Hua Xie、Jing Hou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300165

  日期：2013.5.17

  efficient catalytic asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones with an ethylene ketal group at the 5‐position of the cyclohexane ring via dynamic kinetic resolution has been developed, giving chiral α‐arylcyclohexanols with two contiguous stereocenters with up to 99% ee and >99:1 cis/trans‐selectivity. Using this highly efficient asymmetric hydrogenation reaction as a key step, (−)‐α‐lycorane

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。
• Hoshino, Osamu; Ishizaki, Miyuki; Sawaki, Shohei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3373 - 3380
  作者：Hoshino, Osamu、Ishizaki, Miyuki、Sawaki, Shohei、Yuasa, Masayuki、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;SAWAKI, SHOHEI;SHIMAMURA, NAOMI;ONODERA, AKIRA;UMEZAWA, BU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2734-2743
  作者：HOSHINO, OSAMU、SAWAKI, SHOHEI、SHIMAMURA, NAOMI、ONODERA, AKIRA、UMEZAWA, BU+

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;ISHIZAKI, MIYUKI;SAWAKI, SHOHEI;YUASA, MASAYUKI;UMEZAWA, B+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3373-3380
  作者：HOSHINO, OSAMU、ISHIZAKI, MIYUKI、SAWAKI, SHOHEI、YUASA, MASAYUKI、UMEZAWA, B+

  DOI：——

  日期：——