2-(2-bromo-1-methylethyl)benzaldehyde | 409334-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-1-methylethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Bromopropan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 409334-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: ZKGHQCMNLIYWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-methylethyl)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 cis-1,3-dimethylindane
  参考文献：
  名称：

  Bailey, William F; Mealy, Michael J; Wiberg, Kenneth B, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 791 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1-methoxy-methoxy-propan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromo-1-methylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives

  摘要：

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.078

文献信息

• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，
• <i>Syn</i>-Stereoselective C3-Spirocyclization and C2-Amination of 3-(2-Isocyanoethyl)indole Using <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Wen-Bin Cao、Jian-Dong Zhang、Meng-Meng Xu、Hua-Wei Liu、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01736

  日期：2022.7.1

  underexplored reaction mode of C,N-cyclic azomethine imines, a catalyst-free [1+2+3] cycloaddition/N–N bond cleavage sequential reaction for accessing spiroindolines with syn-stereoselectivity was developed. On the basis of experimental results and DFT calculations, peroxide and ethereal solvent were identified to trigger the hydrogen abstraction of the unstable [1+2+3] cycloaddition adducts, followed

  通过利用C , N环偶氮甲亚胺的未充分探索的反应模式，开发了一种无催化剂的 [1+2+3] 环加成/N-N 键断裂顺序反应，用于获得具有顺式立体选择性的螺二氢吲哚。根据实验结果和 DFT 计算，确定过氧化物和醚类溶剂会引发不稳定的 [1+2+3] 环加成加合物的夺氢，然后是 N-N 键的均裂和氢吸收。