5-[4-(benzimidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile | 90514-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-[4-(benzimidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 90514-84-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: GCTOZMJKCBUPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 铁粉 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-[4-(benzimidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011

文献信息

• BRISTOL, J. A.;SIRCAR, I.
  作者：BRISTOL, J. A.、SIRCAR, I.

  DOI：——

  日期：——
• 2(1H)-pyridinones, useful as cardiotonic agents, and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0102227B1

  公开（公告）日：1989-05-03
• Cardiotonic agents. 5. 1,2-Dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitriles and related compounds. Synthesis and inotropic activity
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、James A. Bristol、Ronald E. Weishaar、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00389a011

  日期：1987.6

  pyridinecarbonitrile (5a) and the corresponding unsubstituted analogue 14a were the most potent positive inotropic agents in this series. Although the 4,6-dimethyl analogue 6a retained most of the activity of 5a, the 4-methyl analogue 8a was substantially less potent. The synthesis and structure-activity relationships are discussed.

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。