9-acetyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole | 385398-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-acetyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• 英文别名: 9-Acetyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；1-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 385398-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: VMEVOMFDUURGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-acetyl-3-methyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Plant; Rosser, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-cyclohexanone-phenylhydrazone 在 硫酸 作用下， 生成 9-acetyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Plant; Rosser, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles
  作者：Eisuke Sato、Ayaka Yukiue、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01914

  日期：2023.7.21

  Anodic oxidation-promoted aromatization of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles was achieved. Nitrogen-protected tetrahydrocarbazoles could be converted to the corresponding carbazoles with the use of bromide as a mediator. LiBr, an inexpensive bromide source, allowed for efficient transformation in the presence of AcOH.

  实现了阳极氧化促进的1,2,3,4-四氢咔唑的芳构化。使用溴化物作为介体可以将氮保护的四氢咔唑转化为相应的咔唑。LiBr 是一种廉价的溴化物源，可以在 AcOH 存在下进行有效的转化。