methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranoside | 146669-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl-(O³,O⁴-isopropylidene-α-D-lyxo-2-deoxy-hexopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-α-D-lyxo-2-desoxy-hexopyranosid)；[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 146669-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: YFGSLNUWXMVAMP-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 、 铂 作用下， 生成 O⁶-phosphono-D-lyxo-2-deoxy-hexose
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 980,985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-半乳糖 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 980,985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Hydrazine Acetate as a Mild and Efficient Reagent for Anomeric Denitration of Carbohydrates
  作者：Tatsushi Toyokuni、Shaopei Cai、Barbara Dean

  DOI：10.1055/s-1992-26347

  日期：——

  Treatment of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α,β-D-galactopyranosyl nitrate (1), 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α,β-D-glucopyranosyl nitrate (3), and 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α,β-D-galactopyranosyl nitrate (5) with a slight excess of hydrazine acetate in anhydrous dimethylformamide at room temperature for 2 hours gave the corresponding hemiacetals, 2, 4, and 6 in the range of an 87-92 % yield.

  将 3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-δ±,δ-D-吡喃半乳糖硝酸酯 (1)、3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-4-O-(2,3,4, 6-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃半乳糖基)-δ±,δ-D-吡喃葡萄糖硝酸酯 (3) 和 6-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-3、在室温下，在无水二甲基甲酰胺中加入稍过量的乙酸肼 2 小时，再加入 4-O-异亚丙基-δ,δ-D-吡喃半乳糖基硝酸酯（5），得到相应的半乙酸酯 2、4 和 6，收率范围为 87-92%。
• Overend et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1487
  作者：Overend et al.

  DOI：——

  日期：——