3',5'-di-O-acetyl-O6-triisopropylbenzenesulfonyl-2'-deoxyinosine | 106568-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-O6-triisopropylbenzenesulfonyl-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-O⁶-triisopropylbenzenesulfonyl-2'-deoxyinosine
• CAS: 106568-80-3
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₈S
• 分子量: 602.709
• InChiKey: XOFGECSLZQHISH-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  148.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-O6-triisopropylbenzenesulfonyl-2'-deoxyinosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 衍生的自旋标签与核碱基腺嘌呤和胞嘧啶相连，用于通过 EPR 光谱探测 DNA 中的局部结构扰动。

  摘要：

  制备了三种含有半柔性自旋标记的2-脱氧核苷，即(T)A、(U)A和(U)C，并使用亚磷酰胺方法将其掺入脱氧寡核苷酸中。所有三个核苷均含有与环外氨基相连的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)；(T)A 直接连接，(U)A 以及 (U)C 通过尿素键连接。(T)A 和 (U)C 显示 DNA 双链体有轻微的不稳定，如熔解温度小幅降低所示，而 (U)A 使双链体不稳定超过 10 摄氏度。 圆二色性 (CD) 测量表明所有三个标记都容纳在 B-DNA 双链体中。自旋标签 (T)A 的迁移率随双链 DNA 中不同碱基配对伙伴的变化而变化，其中 (T)A*T 对的迁移率最低。此外，(T)A 在酸性条件下显示序列 (T)A*C 和 (T)A*G 的迁移率降低，以至于后者的 EPR 谱几乎与 (T)A* 的 EPR 谱重叠。 T。pH 5 时 (T)A*C 和 (T)A*G 错配的迁移率降低与

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.24
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-O6-triisopropylbenzenesulfonyl-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 衍生的自旋标签与核碱基腺嘌呤和胞嘧啶相连，用于通过 EPR 光谱探测 DNA 中的局部结构扰动。

  摘要：

  制备了三种含有半柔性自旋标记的2-脱氧核苷，即(T)A、(U)A和(U)C，并使用亚磷酰胺方法将其掺入脱氧寡核苷酸中。所有三个核苷均含有与环外氨基相连的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)；(T)A 直接连接，(U)A 以及 (U)C 通过尿素键连接。(T)A 和 (U)C 显示 DNA 双链体有轻微的不稳定，如熔解温度小幅降低所示，而 (U)A 使双链体不稳定超过 10 摄氏度。 圆二色性 (CD) 测量表明所有三个标记都容纳在 B-DNA 双链体中。自旋标签 (T)A 的迁移率随双链 DNA 中不同碱基配对伙伴的变化而变化，其中 (T)A*T 对的迁移率最低。此外，(T)A 在酸性条件下显示序列 (T)A*C 和 (T)A*G 的迁移率降低，以至于后者的 EPR 谱几乎与 (T)A* 的 EPR 谱重叠。 T。pH 5 时 (T)A*C 和 (T)A*G 错配的迁移率降低与

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.24

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 111. Thermal stability of oligodeoxyribonucleotide duplexes containing N6-hydroxyadenine in substitution for adenine.
  作者：Hisayoshi NISHIO、Akira ONO、Akira MATSUDA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1355

  日期：——

  An oligodeoxyribonucleotide containing N6-hydroxyadenine (H) has been synthesized. An order of Tms of duplexes consisting of 5'd'(CCTGGTAHCAGGTCC)3' : 5'd(GGACCTGNTACCAGG) (N = A, G, T, C) was H : T > H : G > H : A > H : C.

  已合成含有 N6-羟基腺嘌呤 (H) 的寡脱氧核糖核苷酸。由 5'd'(CCTGGTAHCAGGTCC)3' : 5'd(GGACCTGNTACCAGG) (N = A, G, T, C) 组成的双链体的 Tms 顺序为 H : T > H : G > H : A > H : C.
• Nitrogen-15 labeled deoxynucleosides. Synthesis of 15N6-and 15N1-deoxyadenosines from deoxyadenosine
  作者：X. Gao、R. A. Jones

  DOI：10.1021/ja00238a063

  日期：1987.2