(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(perylen-3-ylmethylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol | 1159397-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(perylen-3-ylmethylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 1159397-31-5
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₃
• 分子量: 515.571
• InChiKey: SFOYOGQPJINMEF-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  869.6±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(perylen-3-ylmethylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以33 mg的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-(perylen-3-yl-methyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  yr甲基脱氧腺苷：通用DNA杂交探针的3'帽

  摘要：

  PAH对碱基配对的影响：与寡核苷酸悬挂的脱氧腺苷残基的N 6位共价连接的多环芳香烃（PAH）（参见方案）可增加靶标亲和力，但会降低碱基配对的选择性。观察到熔点升高到28°C（每个残基14°C），并且与完全匹配的PAH取代基相比，PAH取代基在24个含错配的双链中更稳定了20个。

  DOI：

  10.1002/chem.200801587
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 、 3-(aminomethyl)perylene 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(perylen-3-ylmethylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  yr甲基脱氧腺苷：通用DNA杂交探针的3'帽

  摘要：

  PAH对碱基配对的影响：与寡核苷酸悬挂的脱氧腺苷残基的N 6位共价连接的多环芳香烃（PAH）（参见方案）可增加靶标亲和力，但会降低碱基配对的选择性。观察到熔点升高到28°C（每个残基14°C），并且与完全匹配的PAH取代基相比，PAH取代基在24个含错配的双链中更稳定了20个。

  DOI：

  10.1002/chem.200801587