2-methyl-3-(4-methylphenyl)quinoline | 1260104-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-methyl-3-(p-tolyl)quinoline
• CAS: 1260104-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NZRIKBMYJYDHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,2-dihydroquinoline 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-3-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Guided, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization in the Synthesis of 3-Arylquinolines

  摘要：

  A new approach for the regioselective functionalization of the C-3-position of quinolines is described. The method utilizes heteroatom guided regioselective C-3 palladation followed by arylation via transmetalation with aryl boronic acids to yield 3-aryl-N-acyl-1,2-dihydroquinolines. In a one-pot sequence, N-deacylation followed by aromatization leads to important 3-arylquinolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol401349a

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Spectral properties and photoreactivity of sydnonyl-stilbenes
  作者：U. Mazzucato、D. Pannacci、M. Šindler-Kulyk、K. Butković、A. Spalletti

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.014

  日期：2018.1

  conditions. Flash photolysis measurements with nanosecond resolution were also carried out to obtain information on the transient intermediates responsible for the photoproducts found in the previous work. The oxygen effect on the photoproducts and the energy transfer from triplet donors were also investigated. The experimental results, supported by quantum chemical calculations, showed that different

  这项工作是在较早的工作之前进行的，在该工作中合成了一些对它们的生物学和生物医学应用感兴趣的亚砜酮衍生物，并在高强度和高底物浓度的辐照条件下研究了取代基对其光反应性的影响。本工作的目的是研究带有二苯乙烯部分的这些化合物中三种化合物的激发态的失活途径，并确定在软照射条件下竞争性荧光/光反应的量子产率。还进行了纳秒级分辨率的快速光解测量，以获取有关负责先前工作中发现的光产物的瞬态中间体的信息。还研究了氧对光产物的影响以及三重态供体的能量转移。由量子化学计算支持的实验结果表明，在亚砜环上不同的取代基可以驱动对不同产物的光反应性，从而证实了先前的工作结果。特别地，苯基取代有利于苯并二氮杂卓衍生物的形成。
• Synthesis and photochemistry of 3-(o-stilbeneyl)-4-H/Me/Ph-sydnones; intramolecular cyclization to 1,2-benzodiazepines and/or quinolines
  作者：Kristina Butković、Dragana Vuk、Željko Marinić、Josip Penić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.013

  日期：2010.11

  Stilbeneylsydnone derivatives were synthesized by a sequence of reactions in good yields. Irradiation of 3-stilbeneyl-4-methylsydnone 4 gives 1H-1,2-benzodiazepine derivative 7 as the main product along with 2-methylquinoline derivative 20. Irradiation of 3-stilbeneyl-4-phenylsydnone 5 afforded only 1H-1,2-benzodiazepine derivative 8 whereas on irradiation of 4-unsubstituted 3-stilbeneylsydnone 3 no benzodiazepine derivative was detected. An efficient novel photochemical approach to 1H-1,2-benzo-diazepines has been found from the new 3-(o-stilbeneyl)-4-substituted-sydnones via intramolecular 1,7-electrocyclization reaction of the photogenerated nitrile imines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.