1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carboxamide | 597551-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carboxamide
• CAS: 597551-54-7
• 化学式: C₂₇H₅₂IN₃O₄Si₂
• 分子量: 665.803
• InChiKey: JDQKKEMAIQRAOM-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 7-(N,N-dibutylformamidino)amino-1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686

文献信息

• Synthesis and properties of oligonucleotides containing a 2,6-diamino-3-deazapurine:furanopyrimidine base pair
  作者：Koki Matsumoto、Noriko Saito-Tarashima、Tomoya Wada、Orie Yonaha、Noriaki Minakawa

  DOI：10.1080/15257770.2019.1694687

  日期：2022.10.3

  of base pair in an oligodeoxynucleotide (ODN) duplex, they were incorporated into ODNs, and the Tm value of the ODN duplex was determined. However, the ODN duplex containing a DC3Pu:FPy pair has a lower thermal stability than that containing a G:C pair does, although its thermal stability is equal to that of an ODN duplex with an A:T pair even under acidic conditions.

  摘要 分别制备了能够在 DDD 和 AAA H 键模式中相互作用的呋喃嘧啶 (FPy) 和 2,6-二氨基-3-脱氮嘌呤 (DC 3 Pu) 核苷。DC 3 Pu 核苷的 N-1 p K a值估计为 6.4，这是由于在 3 位缺少氮原子，表明 DC 3 Pu 作为碱基在 DDD H 中相互作用-在接近生理条件下的键合模式。由于 DC 3 Pu 和 FPy 预计会在寡脱氧核苷酸 (ODN) 双链体中形成热稳定的 DDD:AAA 型碱基对，因此将它们掺入 ODN，并确定 ODN 双链体的T m值。然而，ODN 双工包含一个 DC3 Pu:FPy 对的热稳定性低于包含 G:C 对的热稳定性，尽管即使在酸性条件下，其热稳定性也与具有 A:T 对的 ODN 双链体相同。