trans-5-ethenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-5-ethenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethenyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DOFMANRUKKLSMG-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-ethenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  一种由氨基醇衍生的硼基催化剂催化合成高烯基酰胺的高效、实用和对映选择性方法

  摘要：

  公开了一种用于将丙二烯单元对映选择性加成到醛亚胺的实用催化方法。转化由原位生成的基于 B 的催化剂促进，该催化剂源自简单、稳健且易于获取（以数克数量计）的手性氨基醇。通过在环境温度和 0.1–3.0 mol% 的存在下进行反应，可以以 66–91% 的产率和 84:16 到 >99:1 的对映体比例获得一系列芳基、杂芳基和烷基取代的高烯基酰胺手性催化剂和市售的烯基硼试剂。催化协议不需要严格的无水条件，可以在克规模上进行，并促进高度选择性地添加丙二烯基单元（相对于炔丙基）。

  DOI：

  10.1021/ja500374p
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-4-methoxylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 红铝 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 trans-5-ethenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates and its application to synthesis of cytoxazone

  摘要：

  The imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates provides a novel method for the construction of 2-hydroxyoxime ethers. Upon treatment with LDA, Z-hydroximates smoothly underwent stereoselective rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into amino alcohols. On the other hand, the rearrangement of E-hydroximates gave a mixture of E- and Z-2-hydroxyoxime ethers. This method was successfully applied to a practical synthesis of cytoxazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.048

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Cytoxazone and its Stereoisomers via Imino 1,2-Wittig Rearrangement
  作者：Okiko Miyata、Hiroshi Asai、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1999-2992

  日期：1999.12

  A concise synthesis of (-)-cytoxazone (1) and its stereoisomers has been achieved via the route involving the imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximate.

  通过羟肟的亚胺1,2-维蒂格重排，已对（-）-细胞毒唑酮（1）及其立体异构体进行了简要的综合。
• Imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates and its application to synthesis of cytoxazone
  作者：Okiko Miyata、Tomoko Koizumi、Hiroshi Asai、Ryuichi Iba、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.048

  日期：2004.4

  The imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates provides a novel method for the construction of 2-hydroxyoxime ethers. Upon treatment with LDA, Z-hydroximates smoothly underwent stereoselective rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into amino alcohols. On the other hand, the rearrangement of E-hydroximates gave a mixture of E- and Z-2-hydroxyoxime ethers. This method was successfully applied to a practical synthesis of cytoxazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient, Practical, and Enantioselective Method for Synthesis of Homoallenylamides Catalyzed by an Aminoalcohol-Derived, Boron-Based Catalyst
  作者：Hao Wu、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja500374p

  日期：2014.3.12

  A practical catalytic method for enantioselective addition of an allene unit to aldimines is disclosed. Transformations are promoted by an in-situ-generated B-based catalyst that is derived from a simple, robust, and readily accessible (in multigram quantities) chiral aminoalcohol. A range of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted homoallenylamides can be obtained in 66–91% yield and 84:16 to >99:1

  公开了一种用于将丙二烯单元对映选择性加成到醛亚胺的实用催化方法。转化由原位生成的基于 B 的催化剂促进，该催化剂源自简单、稳健且易于获取（以数克数量计）的手性氨基醇。通过在环境温度和 0.1–3.0 mol% 的存在下进行反应，可以以 66–91% 的产率和 84:16 到 >99:1 的对映体比例获得一系列芳基、杂芳基和烷基取代的高烯基酰胺手性催化剂和市售的烯基硼试剂。催化协议不需要严格的无水条件，可以在克规模上进行，并促进高度选择性地添加丙二烯基单元（相对于炔丙基）。