2-(4-甲基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸甲酯 | 425640-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-(4-Methyl-3-indolyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 425640-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RUDMXOUURPIHFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化和开环级联，对三酚进行脱芳香化作用。

  摘要：

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47921h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-甲基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化和开环级联，对三酚进行脱芳香化作用。

  摘要：

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47921h

文献信息

• DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANE AND USES THEREOF
  申请人：Connexios Life Sciences Pvt. Ltd.

  公开号：EP2794607B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。
• Water enables the tunable electrochemical synthesis of heterocyclic 3a- or 5a-bromoindolines
  作者：Ying-Ai Wu、Rui-An Wang、Shu-Yun Jiang、Tai-Bai Jiang、Jun-Rong Song、Jun Shi、Wei Wu、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1039/d2gc02086f

  日期：——

  nucleophilic bromination at the C5-position of tryptophol and tryptamine derivatives is difficult and remains unexplored. Herein, we report a tunable water-mediated electrooxidative protocol for the dearomative C3/C5-bromocyclization of tryptophol and tryptamine derivatives. This electrosynthetic approach enables selective construction of cyclic 3a- or 5a-bromoindolines simply by the addition of different

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。