tert-butyl ((3S,4S,5R)-5-hydroxy-3-methyloct-7-en-4-yl)carbamate | 132202-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3S,4S,5R)-5-hydroxy-3-methyloct-7-en-4-yl)carbamate
• 英文别名: (4R,5S,6S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-1-octen-4-ol；tert-butyl N-[(3S,4S,5R)-5-hydroxy-3-methyloct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 132202-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: LIVUVIPZXCWZTL-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,4S,5R)-5-hydroxy-3-methyloct-7-en-4-yl)carbamate 在 thallium (I) ethoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S,5R)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-(3-methyl-5-methoxy-7-octen-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1597 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S,6S)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-1-en-4-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl ((3S,4S,5R)-5-hydroxy-3-methyloct-7-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1597 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of dolastatin 10 analogues with N-terminal modifications
  作者：Xin Wang、Suzhen Dong、Dengke Feng、Yazhou Chen、Mingliang Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.006

  日期：2017.4

  We have described the synthesis of the two complex units (2R,3R,4S)-dolaproine (Dap) and (3R,4S,5S)-dolaisoleuine (Dil) of dolastatin 10 from natural amino acids. The stereoselective syntheses of N-Boc-Dap (4a) and N-Boc-(2S)-iso-Dap (4b) were performed by employing crotylation of N-Boc-l-prolinal as a key step. Barbier-type allylation of N-Boc-l-isoleucinal provided a mild and convenient approach

  我们已经描述了从天然氨基酸合成dolastatin 10的两个复杂单元（2 R，3 R，4 S）-dolaproine（DAP）和（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine（Dil）的合成。的立体选择性合成N-的Boc-DAP（4A）和Ñ -Boc-（2小号） -异-DAP（图4b）中采用的crotylation进行Ñ -Boc-升脯氨醛作为关键步骤。N - Boc- 1-异亮氨酸的Barbier型烯丙基化为合成N - Boc- 1-异丁香提供了温和而方便的方法Ñ -Boc-语（图5a）和Ñ -Boc-（3小号） -异-Dil（图5b）。基于已知的化合物单甲基auristatin F（MMAF，3），已经设计并合成了具有N末端修饰的十个dolastatin 10类似物。与MMAF（3）相比，其中四种化合物在体外显示出对HCT 116人结肠癌细胞的增强效力。
• Synthése de la dolastatine 10 et de la [R-doe]-dolastatine 10
  作者：Florence Roux、Isabelle Maugras、Joël Poncet、Gilles Niel、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80692-x

  日期：1994.5

  A stepwise synthesis of dolastatin 10 starting from the dolaphenine residue is described. The chiral dola isoleuine and dolaproine residues were obtained by 5-step procedures from the corresponding N-Boc amino acid. The key steps are respectively the NaBH4 reduction of an allylic ketone and the addition of an achiral Z-crotylboronate on the N-Boc-L-prolinal. Peptidic couplings were efficiently realised with reagents developed in the laboratory.
• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1597-1600
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——