N-acyl-Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester | 79251-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acyl-Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: N-acyl-N^ε-benzoyl-L-lysine methyl ester
• CAS: 79251-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: AGRYBEBDSQYDLJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯甲酰基叠氮化物 、 N-acyl-Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(S)-methyl-2-acetamido-6-[2-(4-nitrobenzamido)benzamido]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-催化芳烃和烯烃的轻度 C-H 酰胺化：酰基叠氮化物作为氮源的有效利用

  摘要：

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja406383h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰噻唑烷-2-硫酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 N-acyl-Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2439 - 2446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent
  作者：Bubwoong Kang、Yoko Yasuno、Hironori Okamura、Asumi Sakai、Tetsuya Satoh、Masaki Kuse、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1246/bcsj.20200116

  日期：2020.8.15

  N-acylation reaction offers an opportunity to develop an efficient synthesis of amide group-containing molecules. We found that N-acyl carbazoles showed remarkable selectivity in transamidation. Sterically less hindered primary amines are selectively acylated with N-acyl carbazoles without any additives. Various functional groups such as alcohol, phenol, indole, and aniline moieties are tolerated under mild conditions. The synthetic utility was displayed in one-pot synthesis of an N-acyl polyamine natural product. The terminal amines of spermidine were selectively benzoylated with N-benzoyl carbazole, followed by acetylation reaction accomplished the total synthesis in a highly efficient manner.

  N-酰化反应为开发含酰胺基团分子的有效合成提供了机会。我们发现N-酰基咔唑在转酰胺反应中显示出显著的选择性。空间位阻较小的伯胺能与N-酰基咔唑选择性酰化，无需任何添加剂。在温和条件下，多种官能团如醇、酚、吲哚和苯胺基团均可耐受。合成实用性在一锅法合成N-酰基多胺天然产物中得以展现。精胺的末端氨基通过N-苯甲酰基咔唑选择性苯甲酰化，随后经乙酰化反应实现了高度高效的全程合成。
• In Situ Generation of Fluorescent Amino Acids and Peptides via Double C–H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Zhefan Zhang、Zhenwei Lv、Jinyuan Xu、Mengru Zhan、Shuo Tang、Huanhuan Li、Nanxi Wang、Lingchao Cai

  DOI：10.1021/acscatal.3c03783

  日期：2023.10.20

  Unnatural fluorescent amino acids have been synthesized to obtain better emission wavelengths, fluorescence lifetime, and quantum yields. Despite major advances, most of them face inherent restrictions as fluorophores and are limited to the methods from coupling between amino acids and fluorophores. Herein, we develop a Rh(III)-catalyzed double C–H activation/annulation reaction of diverse benzamides

  已经合成了非天然荧光氨基酸以获得更好的发射波长、荧光寿命和量子产率。尽管取得了重大进展，但它们中的大多数都面临着作为荧光团的固有限制，并且仅限于氨基酸和荧光团之间的偶联方法。在此，我们开发了一种 Rh(III) 催化的多种苯甲酰胺与炔烃的双 C-H 活化/成环反应，用于合成三环稠合芳烃碳阳离子。基于赖氨酸的氨基酸和肽的多样化，原位产生三环荧光团，证明了该策略的稳健性。该方法具有广泛的底物范围、高原子和步骤经济性以及高化学和位点选择性。使用两种不同炔烃的不对称双 C-H 激活/环化具有良好的耐受性，可以高产率产生非天然荧光氨基酸。这些三环荧光团显示出可调谐的荧光发射、低细胞毒性以及特异性靶向溶酶体的潜力。