5-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde | 14385-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenylethinyl-2-furancarboxaldehyde；5-phenylethynylfuran-2-aldehyde；5-phenylethynyl-furan-2-carbaldehyde；5-phenylethynyl-furan-2-aldehyde；5-(2-phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 14385-45-6
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: KHLCCDFIHYMOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(5-(phenylethynyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与烯丙基三丁基锡烷的钯催化区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc10373d
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 5-碘-2-呋喃甲醛 以 吡啶 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5-phenylethynylfuran-2-aldehdye

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00497205

文献信息

• Azabicyclic-substituted-heteroaryl compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030207913A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention provides compounds of Formula I: Azabicyclo-N(R 1 )—C(═X)—W  Formula I These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： Azabicyclo-N(R1)—C(═X)—W  Formula I 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，或者是它们的消旋混合物，或者是纯对映体。Formula I的化合物在已知涉及α7的药物中是有用的。
• [EN] SPIROPIPERIDINES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] SPIROPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009067202A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): (I) or a form thereof, wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2 and R3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：（I）或其形式，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2和R3如本文所定义，可用作色氨酸蛋白酶抑制剂。
• Xantphos‐coordinated palladium dithiolates: Highly efficient catalyst for decarboxylative Sonogashira reaction into corresponding alkynes
  作者：Manjunath S. Lokolkar、Pravin A. Mane、Sandip Dey、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.6328

  日期：2021.9

  This work reports Xantphos-coordinated palladium dithiolate complexes as catalysts for decarboxylative Sonogashira coupling reaction of phenyl propiolic acid and 2-butynoic acid with various iodoarenes. These palladium aryl dithiolate complexes were synthesized and characterized by 1H and 31P nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, melting point, and elemental analysis (CHNS). Synthetic utility

  这项工作报告了 Xantphos 配位的二硫醇钯配合物作为苯基丙炔酸和 2-丁炔酸与各种碘芳烃的脱羧 Sonogashira 偶联反应的催化剂。这些钯芳基二硫醇配合物是合成的，并通过1 H 和31 P 核磁共振 (NMR) 光谱、熔点和元素分析 (CHNS) 进行表征。对报告的协议的合成效用进行了探索，以了解各种官能团对相应杂芳基炔烃产率的影响。当前方案对脱羧炔基化反应显示出优异的催化活性，具有高达 10 5 的高周转数 (TON)和高达 10 4  h -1 的周转频率 (TOF). 该催化剂最多可循环使用六次，而不会失去其催化活性。在第三次循环后观察到钯纳米颗粒（PdNPs）的原位生成，并且在第六次循环后数量显着，通过粉末 X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）和能量色散 X 射线 (EDX) 分析和高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)。该反应的催化活性归因于 PdNPs
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201210013

  日期：2013.3.25

  Direct: With [Pd2(dba)3] as a catalyst, the direct alkynylation of thiophenes bearing a variety of substituents has been accomplished by using terminal alkynes as alkynylating reagents. This protocol is also applicable to other electron‐rich aromatic heterocycles. dba=dibenzylidenacetone.

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992001682A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Compounds of the structure (I) where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or -NR1R2, where R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzol[b]furyl, thienyl, or benzol[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) dans laquelle p et q sont égaux à zéro ou un, mais sont différents l'un de l'autre, M est un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe clivable par le métabolisme, B est une liaison de valence ou un groupe alkylène linéaire ou ramifié, R est alkyle, cycloalkyle ou -NR1R2, où R1 et R2 sont hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou alcanoyle, et A est aryle, furyle, benzo[b]furyle, thiényle ou benzo[b]thiényle carbocyclique substitué ou non; ces composés sont de puissants inhibiteurs des enzymes de lipoxygénase et par conséquent ils inhibent la biosynthèse des leukotriènes. Les composés de cette invention sont utiles pour traiter ou pour améliorer les états pathologiques allergiques et inflammatoires.

  化合物的结构为（I），其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药物可接受的阳离子或代谢可裂解的基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基，环烷基或-NR1R2，其中R1和R2是氢，烷基，环烷基或脂肪酰基，A是可选的取代的碳环芳基，呋喃基，苯并[b]呋喃基，噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏性和炎症疾病状态方面非常有用。