NPC 17742 | 144301-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NPC 17742
• 英文别名: (2R,4R,5S)-(2-amino-4,5-(1,2-cyclohexyl))-7-phosphonoheptanoic acid；NPC 12626；(2R,4R,5S) 2-amino-4,5-(1,2-cyclohexyl)-7-phosphonoheptanoic acid；(2R,4R,5S)-2-Amino-4,5-(1,2-cyclohexyl)-7-phosphonoheptanoic acid；(2R)-2-amino-3-[(1R,2S)-2-(2-phosphonoethyl)cyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 144301-37-1
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₅P
• 分子量: 279.273
• InChiKey: DHJQWBSZKBDBFP-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-hydantoinase 、 氢气 、 碳酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 diborane(6) 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 101.75h， 生成 NPC 17742
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a potent and selective competitive NMDA antagonist

  摘要：

  通过高效九步路线(总产率16%)制备了(2R,4R,5S)-2-氨基-4,5-(1,2-环己基)-7-磷基庚酸(15)，该路线采用化学酶法工艺来确定所有绝对立体化学。该化合物被发现是先前报道的异构体混合物NPC 12626中最活跃的异构体。此外，还开发了合成路线，以明确的立体化学制备该外消旋体的所有其他顺式异构体。所有合成途径均利用了对meso二酯的酶解水解，以制备关键的光学纯构建块。对异构体的药理学评价表明，15是迄今为止发现的最具活性且毒性最小的NMDA拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jo00077a058