(1R,3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2-benzofuran-1-ol | 212894-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 212894-98-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SBIFXVKAYSOREW-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2-benzofuran-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋由高度对映选择性氧化CH -四氢呋喃衍生物

  摘要：

  Mn-salen催化对映体选择性CH氧化成功地实现了内四氢呋喃衍生物的不对称脱对称，得到了光学活性的内酯（最多90％ee），可用作有机合成的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00489-x
• 作为产物：
  描述：

  cis-8-oxabicyclo<4.3.0>nonane 在 Mn(salen)complex, chiral binaphthyl, Ar = 3,5-F₂-C₆H₃ 亚碘酰苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2-benzofuran-1-ol 、 (1R,3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2-benzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers (2): Recognition of the core structure of substrates of the Mn(salen) catalyst

  摘要：

  Mn(salen) complexes bearing a binaphthyl chiral unit serve as catalysts for oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers. This study revealed that chiral recognition by the complex is strongly influenced by the core structure of substrates and this recognition is adjusted by an appropriate modification of the binaphthyl unit.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)00063-9

文献信息

• Application of Oxidative Desymmetrization of meso-Tetrahydrofurans: Syntheses of Functionalized Chiral Building Blocks and of (-)-Alloyohimbane
  作者：Tsutomu Katsuki、Akio Miyafuji、Katsuji Ito

  DOI：10.3987/com-99-s20

  日期：——
• Oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers (2): Recognition of the core structure of substrates of the Mn(salen) catalyst
  作者：H SUEMATSU、Y TAMURA、H SHITAMA、T KATSUKI

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)00063-9

  日期：2007.12.1

  Mn(salen) complexes bearing a binaphthyl chiral unit serve as catalysts for oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers. This study revealed that chiral recognition by the complex is strongly influenced by the core structure of substrates and this recognition is adjusted by an appropriate modification of the binaphthyl unit.
• Asymmetric desymmetrization of meso-tetrahydrofuran derivatives by highly enantiotopic selective C-H oxidation
  作者：Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00489-x

  日期：1998.8

  Asymmetric desymmetrization of meso-tetrahydrofuran derivatives was successfully achieved by Mn-salen catalyzed enantiotopic selective C-H oxidation, giving optically active lactols (up to 90% ee) which serve as useful chiral building blocks for organic synthesis.

  Mn-salen催化对映体选择性CH氧化成功地实现了内四氢呋喃衍生物的不对称脱对称，得到了光学活性的内酯（最多90％ee），可用作有机合成的有用的手性结构单元。