methyl 2-(ethylamino)benzoate | 17318-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(ethylamino)benzoate
• 英文别名: methyl N-ethylanthranilate
• CAS: 17318-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07439810
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BRBHQHMXEKVTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(ethylamino)benzoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物。1. 1-R-4-羟基-2,2-二氧代-1 H-2λ6，1-苯并噻嗪-3-羧酸酯的合成，结构及止痛活性

  摘要：

  一系列1-R-4-羟基-2,2-二氧代-1-的合成制备方法的ħ -2λ 6，1-苯并噻嗪-3-羧酸盐已被开发出来。在1-N-甲基衍生物的实例上已经研究了这类化合物的空间结构的特殊特征。给出了研究所得物质的镇痛特性的结果。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1388-9
• 作为产物：
  描述：

  N-Ethylanthranilium fluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 methyl 2-(ethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of anthranilium salts with nucleophiles: adduct formation and rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a024

文献信息

• Synthesis of mono-N-substituted functionalized anilines
  申请人：CONSORZIO INTERUNIVERSITARIO NAZIONALE "LA CHIMICA PER L'AMBIENTE"

  公开号：US20040127747A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to a process for direct and selective synthesis of mono-N-substituted functionalized anilines by using alkylating agents selected from the class of organic carbonates, preferably of the dialkyl, dibenzyl and diallyl types, in the presence of suitable catalysts that are chemically related to the class of aluminosilicates.

  本发明涉及一种利用来自有机碳酸酯类的烷基化剂，优选为二烷基、二苄基和二烯丙基类型，在与与硅铝酸盐类相关的适当催化剂存在的情况下，直接和选择性合成单-N-取代官能化苯胺的方法。
• Decomposition of 2-dialkylaminobenzoyl azides to yield isocyanates and 1,1-dialkylindazol-1-ium-3-olates
  作者：Norman M. Waldron、Muhammad Raza

  DOI：10.1039/p19960000271

  日期：——

  Substituted benzoyl azides normally yield the correspondingly substituted isocyanates but when a dialkylated amino group is in the 2-position, in addition to the isocyanate, the 1,1-dialkylated indazol-1-ium-3-olate is produced. The ratio of the two products is very variable depending upon the substitution in the benzene ring. Largest yields of the zwitterionic products were found when there was a substituent in the 3-position regardless of whether the substituent was electron-donating or -withdrawing.

  取代苯甲酰叠氮通常产生相应的取代异氰酸酯，但当二烷基氨基团位于2位时，除了异氰酸酯外，还生成1,1-二烷基化的吲唑-1-鎓-3-氧酸盐。这两种产物的比例非常可变，取决于苯环上的取代情况。无论3位的取代基是电子供体还是电子受体，当3位有取代基时，偶极离子的产率最高。
• Halogen-substituted anthranilic acid derivatives provide a novel chemical platform for androgen receptor antagonists
  作者：Daniela Roell、Thomas W. Rösler、Wiebke Hessenkemper、Florian Kraft、Monique Hauschild、Sophie Bartsch、Tsion E. Abraham、Adriaan B. Houtsmuller、Rudolf Matusch、Martin E. van Royen、Aria Baniahmad

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2018.12.005

  日期：2019.4

  Androgen receptor (AR) antagonists are used for hormone therapy of prostate cancer (PCa). However resistance to the treatment occurs eventually. One possible reason is the occurrence of AR mutations that prevent inhibition of AR-mediated transactivation by antagonists. To offer in future more options to inhibit AR signaling, novel chemical lead structures for new AR antagonists would be beneficial. Here

  雄激素受体（AR）拮抗剂用于前列腺癌（PCa）的激素治疗。然而，最终对治疗产生抵抗力。一个可能的原因是，AR突变的发生阻止了拮抗剂对AR介导的反式激活的抑制。为了将来提供更多抑制AR信号传导的选择，新型AR拮抗剂的新型化学前导结构将是有益的。在这里，我们分析了36种邻氨基苯甲酸甲酯的非甾体结构变体，包括23种合成化合物的电池的结构活性关系。我们确定了导致更有效的AR拮抗剂的结构要求。特定的化合物抑制野生型AR的反式激活以及使突变体对羟基氟他胺，比卡鲁胺和第二代AR拮抗剂enzalutamide产生抗药性的AR突变体。这表明与临床使用的化合物相比，抑制AR的独特模式。竞争测定表明这些化合物与AR配体结合域结合并抑制PCa细胞增殖。而且，尽管抑制了AR介导的反式激活，这表明活性化合物不依赖于反式激活的AR途径，但是活性化合物诱导细胞衰老。与此相符，光漂白后的荧光共振（FRAP）-分析显示AR在
• Reaction of Functionalized Anilines with Dimethyl Carbonate over NaY Faujasite. 3. Chemoselectivity toward Mono-<i>N</i>-methylation
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa

  DOI：10.1021/jo034548a

  日期：2003.9.1

  derivatives [XC(6)H(4)NHMe, X = o-, m-, and p-OH; o- and p-CH(2)OH; o- and p-CO(2)H; o- and p-CONH(2)] are obtained with selectivity up to 99% and isolated yields of 74-99%. DMC, which usually promotes methylations only at T > 120 degrees C, is activated by the zeolite catalyst and it reacts with compounds 1, 2, and 4, at 90 degrees C. Aminobenzoic acids (3) require a higher reaction temperature (> or =130

  在NaY八面沸石的存在下，碳酸二甲酯（MeOCO（2）Me，DMC）是功能化苯胺的高度化学选择性甲基化剂，例如氨基酚（1），氨基苄醇（2），氨基苯甲酸（3）和氨基苯甲酰胺（4） ）。该反应以排他性地形成N-甲基苯胺而没有任何同时的O-甲基化或N- / O-甲氧基羰基化副过程进行。特别地，仅单-N-甲基衍生物[XC（6）H（4）NHMe，X ＝ o-，m-和对-OH；邻-和对-CH（2）OH; o-和p-CO（2）H; o-和p-CONH（2）]的选择性高达99％，分离产率为74-99％。DMC通常仅在T> 120摄氏度时才促进甲基化，它会被沸石催化剂活化，并在90摄氏度时与化合物1、2和4反应。氨基苯甲酸（3）需要更高的反应温度（>或= 130摄氏度）。
• Arylsulfanyl and heteroarylsulfanyl derivatives for treating pain
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20030078236A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  According to the invention there is provided a compound the formula I; 1 wherein A, X, B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification.

  根据发明提供了一个化合物I的公式；其中A、X、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。