(R,R)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine | 1197991-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (R,R)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: R,R N⁶,N⁶-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2′-deoxyadenosine
• CAS: 1197991-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: LREZDUAXGJWHFY-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2'-脱氧肌苷	2-deoxyinosine	890-38-0	C10H12N4O4	252.23
  ——	6-chloropurine-2'-deoxyriboside	4594-45-0	C10H11ClN4O3	270.675

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(R,R)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-二环氧丁烷的环外脱氧腺苷加合物：合成、结构阐明和机理研究

  摘要：

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振

  DOI：

  10.1021/tx900312e
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 、 (3R,4r)-3,4-吡咯烷二醇 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(R,R)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷官能化核苷类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  非天然核苷类似物抑制病毒逆转录酶和哺乳动物DNA聚合酶分别是抗病毒和抗癌治疗的一种可靠方法。当前大多数核苷药物保留了与非天然糖融合的规范核碱基结构。在本工作中，通过PyBOP催化的S N制备了一系列新型的吡咯烷官能化的嘌呤和嘧啶核苷。商业卤代前体的Ar加成消除反应并测试其抗病毒和抗癌活性。新合成的核苷类似物显示出有限的生物学活性，这可能是由于它们的细胞摄取差和对相应的核苷单磷酸的生物活化效率低下的结果。HPLC-MS / MS分析显示，氨基磷酸酯前药具有改善的细胞通透性，并在人体细胞中代谢为核苷单磷酸形式。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02700-1

文献信息

• Exocyclic Deoxyadenosine Adducts of 1,2,3,4-Diepoxybutane: Synthesis, Structural Elucidation, and Mechanistic Studies
  作者：Uthpala Seneviratne、Sergey Antsypovich、Melissa Goggin、Danae Quirk Dorr、Rebecca Guza、Adam Moser、Carrie Thompson、Darrin M. York、Natalia Tretyakova

  DOI：10.1021/tx900312e

  日期：2010.1.18

  guanine within DNA, DEB induces a large number of A → T transversions, suggesting that it forms strongly mispairing lesions at adenine nucleobases. We now report the discovery of three potentially mispairing exocyclic adenine lesions of DEB: N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 2), 1,N6-(2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 3), and 1,N6-(1

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振
• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine-functionalized nucleoside analogs
  作者：Uthpala Seneviratne、Susith Wickramaratne、Delshanee Kotandeniya、Arnold S. Groehler、Robert J. Geraghty、Christine Dreis、Suresh S. Pujari、Natalia Y. Tretyakova

  DOI：10.1007/s00044-021-02700-1

  日期：2021.2

  transcriptases and mammalian DNA polymerases by unnatural nucleoside analogs is a proven approach in antiviral and anticancer therapy, respectively. The majority of current nucleoside drugs retain the canonical nucleobase structure, which is fused to an unnatural sugar. In the present work, a series of novel pyrrolidine-functionalized purine and pyrimidine nucleosides was prepared via PyBOP-catalyzed SNAr addition-elimination

  非天然核苷类似物抑制病毒逆转录酶和哺乳动物DNA聚合酶分别是抗病毒和抗癌治疗的一种可靠方法。当前大多数核苷药物保留了与非天然糖融合的规范核碱基结构。在本工作中，通过PyBOP催化的S N制备了一系列新型的吡咯烷官能化的嘌呤和嘧啶核苷。商业卤代前体的Ar加成消除反应并测试其抗病毒和抗癌活性。新合成的核苷类似物显示出有限的生物学活性，这可能是由于它们的细胞摄取差和对相应的核苷单磷酸的生物活化效率低下的结果。HPLC-MS / MS分析显示，氨基磷酸酯前药具有改善的细胞通透性，并在人体细胞中代谢为核苷单磷酸形式。