N--L-isoleucine | 80687-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--L-isoleucine
• 英文别名: N-(chloro-2-ethyl)-N-nitrosocarbamyl-L-isoleucine；Isoleucine, N-((2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl)-, L-；(2S,3S)-2-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 80687-30-5
• 化学式: C₉H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 265.697
• InChiKey: PHIBXHJLLMCJFU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N--L-isoleucine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到ethyl ((2-chloroethyl)(nitroso)carbamoyl)-L-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸的潜在抗肿瘤酰胺和酯的合成，II

  摘要：

  报道了 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸酰胺和酯作为潜在抗肿瘤物质的合成。N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸（甘氨酸衍生物除外）是通过异氰酸2-氯乙基酯与氨基酸的钠盐在异质介质中反应制备的，然后在酸性条件下用亚硝酸钠亚硝化。使用 1,1-羰基二咪唑与胺或醇缩合生成酰胺或酯。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170602
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己烯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N--L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Montero; Leydet; Messiez-Munoz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 512 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Potentially Antineoplastic Derivatives of N-[N-(2-Chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl]amino Acids
  作者：Wei-Ci Tang、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1002/ardp.19813141104

  日期：——

  The synthesis of N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids and their anilides, congeners of N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosoureas, as potential antineoplastic substances is reported. N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids are prepared by reaction of amino acids with N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl azide. Corresponding anilides and toluidides are obtained by condensation of the

  据报道，合成 N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸及其苯胺，N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲的同系物，作为潜在的抗肿瘤物质。N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸通过氨基酸与N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基叠氮化物反应制备。相应的苯胺和甲苯胺是通过初级反应产物与苯胺和甲苯胺使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 缩合获得的。
• Montero; Leydet; Messiez-Munoz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 512 - 518
  作者：Montero、Leydet、Messiez-Munoz、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Potentially Antineoplastic Amides and Esters ofN-[N'-(2-Chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]amino Acids, II
  作者：Klaus Ehresmann、Otto Zelezny、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1002/ardp.19843170602

  日期：——

  )‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acid amides and esters as potential antineoplastic substances are reported. N‐[N'‐(2‐chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acids (with the exception of the glycine derivative) were prepared by reaction of 2‐chloroethyl isocyanate with the sodium salt of an amino acid in a heterogenous medium followed by nitrosation with sodium nitrite under acidic conditions. Condensation

  报道了 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸酰胺和酯作为潜在抗肿瘤物质的合成。N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸（甘氨酸衍生物除外）是通过异氰酸2-氯乙基酯与氨基酸的钠盐在异质介质中反应制备的，然后在酸性条件下用亚硝酸钠亚硝化。使用 1,1-羰基二咪唑与胺或醇缩合生成酰胺或酯。