4-Azido-4-methylpentan-2-one ethylene acetal | 86001-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Azido-4-methylpentan-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2-(2-Azido-2-methylpropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 86001-10-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: UPOPXWSZHQGPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-4-methylpentan-2-one ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以90%的产率得到2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  合成乙缩醛β-卤素化合物

  摘要：

  在卤代硅烷存在下，不饱和醛和酮与二醇的反应导致卤代缩醛的合成，收率为60-97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91172-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(十四烷氧基)苯甲酸甲酯 、 乙二醇 以62%的产率得到4-Azido-4-methylpentan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Knouzi, Noureddine; Vaultier, Michel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A fast procedure for the reduction of azides and nitro compounds based on the reducing ability of Sn(SR)3-species
  作者：Marti Bartra、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85439-9

  日期：1990.1

  Tin(II) complexes prepared by treatment of SnCl2or Sn(SR)2 with appropriate amounts of RSH and Et3N appear to be the best reducing agents for azides (to amines) reported so far. These tin(II) complexes also reduce primary and secondary aliphatic nitro compounds to oximes, usually within minutes at r.t. or hours in cold, and tertiary aliphatic as well as aromatic nitro compounds to afford the corresponding

  通过用适量的RSH和Et 3 N处理SnCl 2或Sn（SR）2制备的锡（II）络合物似乎是迄今为止报道的叠氮化物（对胺类）的最佳还原剂。这些锡（II）配合物还可以将伯和仲脂肪族硝基化合物还原为肟，通常在室温下在数分钟之内或数小时之内即可还原成肟，而叔脂肪族以及芳香族硝基化合物也可以还原为相应的羟胺。通常，叠氮化物比硝基取代基反应更快，而羰基，亚砜，砜，腈和酯在相同条件下实际上是不反应的。还阐明了Sn（SPh）3-与叠氮化物和硝基化合物反应的一些机理细节。
• Reduction of Azides to Amines Mediated by Tin Bis(1,2-benzenedithiolate)
  作者：Imma Bosch、Anna M. Costa、Manuel Martín、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol991359z

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A procedure for the conversion of azides to amines, which uses NaBH4 and catalytic amounts of tin(IV) 1,2-benzenedithiolate, is disclosed. Primary, secondary, tertiary, aromatic, and heteroaromatic azides are reduced in excellent yields under very mild conditions.

  [反应：见正文]公开了一种使用NaBH4和催化量的1,2-苯二硫代锡（IV）的叠氮化物转化为胺的方法。在非常温和的条件下，伯，仲，叔，芳族和杂芳族叠氮化物的收率极高。
• Reduction d'azides en amines primaires par une methode generale utilisant la reaction de staudinger
  作者：M. Vaultier、N. Knouzi、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81520-8

  日期：1983.1

  A general chemoselective method for the reduction of azides into primary amines is described.

  描述了将叠氮化物还原成伯胺的一般化学选择方法。
• New Synthetic “tricks”. [Et3NH][Sn(SPh3)] and Bu2SnH2, two useful reagents for the reduction of azides to amines
  作者：Martí Bartra、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81096-0

  日期：1987.1
• BARTRA, MARTI;ROMEA, PEDRO;URPI, FELIX;VILARRASA, JAUME, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 587-594
  作者：BARTRA, MARTI、ROMEA, PEDRO、URPI, FELIX、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——