2-(十四烷氧基)苯甲酸甲酯 | 41608-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(十四烷氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-azido-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 4-Azido-4-methyl-2-pentanon
• CAS: 41608-07-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: FRNHBCDOMRJSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(十四烷氧基)苯甲酸甲酯 生成 4-(methylamino)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Untersuchungen an vicinal-substituierten terti�ren Alkylaziden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911163
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(十四烷氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163

文献信息

• The acid-catalysed decomposition of some β-azido-carbonyl compounds
  作者：A. J. Davies、A. S. R. Donald、R. E. Marks

  DOI：10.1039/j39670002109

  日期：——

  of ammonia with pyruvaldehyde, biacetyl, and pentane-2,3-dione, respectively, through the intermediate formation of β-azidocarbonyl compounds. For methyl isopropenyl ketone and mesityl oxide neither the Schmidt reaction of the ketone nor the acid-catalysed decomposition of the β-azido-ketone leads to similar products.

  丙烯醛，甲基乙烯基酮和乙基乙烯基酮的Schmidt反应通过中间形成β-叠氮基羰基化合物而分别与丙酮醛，联乙酰和戊烷2,3-二酮形成氨。对于甲基异丙烯基酮和异亚丙基丙酮，酮的施密特反应或β-叠氮基酮的酸催化分解均不会产生相似的产物。
• A comparative approach to the most sustainable protocol for the β-azidation of α,β-unsaturated ketones and acids
  作者：John Andraos、Eleonora Ballerini、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c4gc01282h

  日期：——

  In this contribution we have used green metrics analysis to compare the material efficiency, environmental impact, and safety-hazard impact in order to compare flow and batch procedures for azidation of α,β-unsaturated carbonyls.

  在这篇贡献中，我们使用绿色度量分析来比较材料效率、环境影响和安全危害影响，以比较流动和批处理程序在α，β-不饱和羰基的叠氮化反应中的应用。
• Reduction of Azides to Amines with Borohydride Exchange Resin – Nickel Acetate
  作者：Nung Min Yoon、Jaesung Choi、Young Seok Shon

  DOI：10.1080/00397919308011148

  日期：1993.12

  Abstract Borohydride exchange resin (BER) - nickel acetate system in methanol readily reduces both aliphatic and aromatic azides to the corresponding amines in excellent yields.

  摘要 硼氢化物交换树脂 (BER) - 甲醇中的乙酸镍体系很容易以优异的产率将脂肪族和芳香族叠氮化物还原为相应的胺。
• Amberlite IRA900N₃ as a New Catalyst for the Azidation of α,β-Unsaturated Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Luca Castrica、Francesco Fringuelli、Luisa Gregoli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo061791b

  日期：2006.12.1

  Amberlite IRA900N3 is an excellent organocatalyst for the azidation of α,β-unsaturated ketones with trimethylsilyl azide under solvent-free conditions. By avoiding the use of metallic species and of the organic reaction medium, the procedure is a green tool for the preparation of β-azido ketones under mild conditions with yields from good to excellent. The catalyst can be recovered and re-used with

  Amberlite IRA900N 3是在无溶剂条件下与三甲基甲硅烷基叠氮化物叠氮化α，β-不饱和酮的优异有机催化剂。通过避免使用金属物质和有机反应介质，该方法是在温和条件下以良好的产率制备β-叠氮基酮的绿色工具。可以回收催化剂并重新使用，而不会损失其效率。
• Preparation and Use of Polystyryl-DABCOF2: An Efficient Recoverable and Reusable Catalyst for β-Azidation of α,β-Unsaturated Ketones in Water
  作者：Tommaso Angelini、Daniela Lanari、Raimondo Maggi、Ferdinando Pizzo、Giovanni Sartori、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201100705

  日期：2012.3.16

  Novel solid fluorides were prepared to optimize the β‐azidation of α,β‐unsaturated ketones. The higher loading of these catalysts compared to that of commercially available fluorides has allowed the use of a smaller mass of catalyst helping the mixing of the reaction mixture. Porous polymeric supports have proved to be more efficient in the presence of water as reaction medium. Water has played a crucial

  制备了新型固体氟化物，以优化α，β-不饱和酮的β-叠氮化作用。与市售氟化物相比，这些催化剂的较高负载允许使用较小质量的催化剂，有助于反应混合物的混合。在水作为反应介质的存在下，多孔聚合物载体已被证明是更有效的。水起着至关重要的作用，它通过改善反应混合物的分散性，还避免了由于反应混合物在聚合物基体内的滞留而引起的有机结垢，从而对反应性产生了有益的影响。这促进了从催化剂中回收产物。报告的方案已使有机产物的完全回收所需的有机溶剂大大减少，同时使催化剂保持清洁和可重复使用。电子因子在5.9-10.5范围内，因此约。在无溶剂条件下运行，比以前的程序小3倍。为了进一步提高我们方法的效率，我们开发了一种以连续流方式运行的协议，该协议使我们能够实现1.7–1.9的E因子，并减少了大约0.2倍。对应批次条件的80％。连续流方案使我们能够最大限度地减少叠氮化三甲基硅烷基化物的使用，从而使水和催化剂5f的回收和