methyl (E)-3-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate | 1579293-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1579293-39-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: OQLCDUZVFACWAH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 (-)-苯并四咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (3aS,4S,7aR)-1,1,7-trimethyl-3-oxo-6-((triisopropylsilyl)oxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基铵盐作为 Diels-Alder/Lactonization Organcascades 中的亲二烯体

  摘要：

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja501005g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-4-oxopent-2-enoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以77%的产率得到methyl (E)-3-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  酰基铵盐作为 Diels-Alder/Lactonization Organcascades 中的亲二烯体

  摘要：

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja501005g