3-[5-(4-chloroquinolin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-ylsulfamoyl]benzoic acid | 1414459-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-(4-chloroquinolin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-ylsulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 1414459-96-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃O₅S
• 分子量: 469.905
• InChiKey: BEXDAGHBXWGOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-chloroquinolin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-ylsulfamoyl]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-Methoxy-8,8-dioxo-8lambda6-thia-4,7,15,19,25-pentazahexacyclo[20.6.2.12,6.19,13.117,21.026,30]tritriaconta-1(29),2(33),3,5,9,11,13(32),17(31),18,20,22(30),23,25,27-tetradecaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012156756A3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[5-(4-chloroquinolin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-ylsulfamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Omipalisib启发大环化合物作为PI3K / mTOR双重抑制剂

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）/雷帕霉素（mTOR）信号转导的哺乳动物靶标的激活在广泛的人类癌症中频繁发生，并且是癌细胞生长，增殖，存活和化学抗性的主要驱动力。靶向该途径的化合物正在作为抗癌治疗剂而积极开发，其中一些已经达到了先进的临床试验或被FDA批准。PI3K / mTOR双重抑制剂通过抑制AKT上游和下游的途径，在单个分子中结合了多种治疗功效。 在本文中，我们报告了我们作为双PI3K / mTOR抑制剂探索新型小分子大环化合物（MCXs）的努力。大环化是药物发现中使用的一种有吸引力的方法，因为这些结构的半刚性特征可以提供增强的效价，选择性和有利的药代动力学特性。重要的是，该策略允许进入新的化学空间，从而获得更好的知识产权地位。 描述了基于GSK-2126458（一种已知的临床PI3K / mTOR抑制剂）的一系列MCX。这些分子显示出强大的生化和细胞双重PI3K / mTOR抑制作用

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113109