1-BOC-5-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯 | 1218790-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-BOC-5-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1218790-30-7
• 化学式: C₁₉H₂₅BClNO₄
• 分子量: 377.676
• InChiKey: MRVFRFXOZGTHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-5-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-spiroindimicin A 及其同系物的全合成揭示了它们的抗寄生虫活性

  摘要：

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，

  DOI：

  10.1039/d1sc02838c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-碘吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-BOC-5-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) 序列一锅法合成 Camalexins 和 3,3'-联吲哚

  摘要：

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300133

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240492A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to 1,3,4-oxadiazole derivative compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a therapeutic method using the composition, and a method for preparing the same, and the 1,3,4-oxadiazole derivative compounds are represented by a following chemical formula (I).

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。
• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• Modular Total Synthesis of the 5/5-Spirocyclic Spiroindimicins
  作者：Ankush Banerjee、Tiffany A. Brisco、Zhen Zhang、Alexander A. Busse、Krissty Sumida、Myles W. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03131

  日期：2023.12.1

  Total syntheses of the 5/5-spirocyclic indoline alkaloids (±)-spiroindimicins B, C, D, E, F, and G have been achieved via a modular approach. Our route features direct coupling of halogenated pyrrolemetal and isatin partners, Suzuki coupling to append the indole unit, Lewis acid-mediated spirocyclization, and divergent functionalization to give various family members. These syntheses are concise (six

  通过模块化方法实现了 5/5-螺环二氢吲哚生物碱 (±)-spiroindimicins B、C、D、E、F 和 G 的全合成。我们的路线的特点是卤化吡咯金属和靛红伴侣的直接偶联、铃木偶联以附加吲哚单元、路易斯酸介导的螺环化以及不同的官能化以产生各种家族成员。这些合成很简洁（来自商业材料的六到七个步骤）并且非常适合模拟合成。
• Iridium-Catalyzed C–H Borylation of Heterocycles Using an Overlooked 1,10-Phenanthroline Ligand: Reinventing the Catalytic Activity by Understanding the Solvent-Assisted Neutral to Cationic Switch
  作者：Carin C. C. Johansson Seechurn、Vilvanathan Sivakumar、Deepak Satoskar、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/om500420d

  日期：2014.7.14

  The preformed catalyst [Ir(Cl)(COD)(1,10-phenanthroline)] (2; COD = cyclooctadiene) was found to be highly effective in a model reaction for the borylation of N-Boc-indole at the 3-position with B(2)pin(2) (pin = pinacolato) as the borylating agent to give consistently 99% yield with 0.5 mol % catalyst loading. The corresponding in situ formed catalyst from [Ir(Cl)(COD)](2) and 1,10-phenanthroline provided very inconsistent results for the same reaction (0-94% conversion). We propose this to be due to the competing formation of a catalytically inactive cationic complex, [Ir(COD)(1,10-phenanthroline)]Cl-+(-) (1), in a noncoordinating solvent such as octane. Complexes 1 and 2 were characterized using solid-state NMR (C-13 and Cl-35) in conjunction with XPS to be cationic and neutral, respectively. The X-ray crystal structure of a pentavalent neutral Ir complex, [Ir(Cl)(COD)(2,2'-bipyridine)] (3), was also obtained for comparison purposes. Using catalyst 2, the total synthesis of Meridianin G was accomplished in 87% overall isolated yield in a one-pot, three-step process.
• Lynamicin D an antimicrobial natural product affects splicing by inducing the expression of SR protein kinase 1
  作者：Ioanna Sigala、George Ganidis、Savvas Thysiadis、Alexandros L. Zografos、Thomas Giannakouros、Vasiliki Sarli、Eleni Nikolakaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.025

  日期：2017.3

  The first total synthesis of the antimicrobial natural product lynamicin D has been developed using a Suzuki coupling to construct the bisindole pyrrole skeleton. An evaluation of the biological activity of lynamicin D reveals that it has a minor effect on cell viability but it can modulate splicing of pre-mRNAs. We provide evidence that this effect is mainly due to the ability of lynamicin D to alter the levels of SRPK1, the key kinase involved in both constitutive and alternative splicing. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.