1-BOC-5-氰基-3-碘吲哚 | 864685-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-BOC-5-氰基-3-碘吲哚
• 中文别名: 1-Boc-5-氰基-3-碘吲哚；1-叔丁氧羰基-5-氰基-3-碘吲哚；5-氰基-3-碘吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 5-cyano-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-cyano-3-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 864685-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂O₂
• mdl: MFCD05864767
• 分子量: 368.174
• InChiKey: GADLXNFRAAUWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-5-氰基-3-碘吲哚 在 甲酸 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到tert-butyl 5-cyano-3-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物与分子氧的协同光催化铜羟基化反应

  摘要：

  在室温下用O 2光氧化还原介导的铜催化（杂）芳基卤化物（包括氯化物，溴化物和碘化物）的铜催化羟基化作用。初步的机理研究表明，没有芳基铜中间体，并且芳基自由基也参与了该程序。18个O标记实验证实了羟基氧原子起源于分子氧。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03840
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-5-腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到1-BOC-5-氰基-3-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDODIAZEPINONE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2163554B1

文献信息

• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。
• [EN] METHOD FOR PREPARING VILAZODONE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILAZODONE ET INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014012505A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  本发明提供一种制备维拉佐酮及其中间体的方法，通过偶联反应可以得到式（V）中间体，式（V）中间体可以通过烯键（或炔键）的还原和N保护基的脱除得到维拉佐酮；或者通过经过进一步转化得到维拉佐酮。本发明克服了现有的维拉佐酮及其中间体制备中的缺陷，原料易得，反应收率高，宜于工业化生产，有较大应用价值。
• Pyrimidodiazepinone derivative
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US07998954B2

  公开（公告）日：2011-08-16

  The invention provides a pyrimidodiazepinone derivative represented by the general formula (I) [wherein n represents 1 or 2, Z represents a hydrogen atom or the like, R1 and R2 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom or the like, A represents a bond, (CH2)m (wherein m represents an integer of 1 to 4), optionally substituted phenylene, optionally substituted pyridinediyl, or C═O, R3 represents a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl, or the like, and R4 represents a hydrogen atom or the like], or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like.

  本发明提供了一种通式（I）所表示的嘧啶二氮杂环酮衍生物[其中n代表1或2，Z代表氢原子或类似物，R1和R2可以相同或不同，且每个代表氢原子或类似物，A代表键，(CH2)m（其中m表示1至4的整数），可选取代的苯基，可选取代的吡啶二基，或C═O，R3代表氢原子，可选取代的低碳基或类似物，且R4代表氢原子或类似物]，或其药学上可接受的盐或类似物。
• Soluble Lanthanides as Mediators of the Stork–Danheiser Transposition Reaction
  作者：Samuel T. Hugie、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00371

  日期：2023.11.13

  The reaction of organometallic reagents with vinylogous esters (Stork–Danheiser transposition) provides direct access to 3-substituted cyclic enones. However, the reaction typically fails with sterically hindered aryl or alkyl nucleophiles due to competing enolization. Cerium(III) chloride and other lanthanide salts have traditionally been used to mitigate the basicity and enhance the nucleophilic

  有机金属试剂与插烯酯的反应（Stork-Danheiser 转位）提供了直接获得 3-取代环烯酮的途径。然而，由于竞争性烯醇化，空间位阻芳基或烷基亲核试剂的反应通常会失败。氯化铈(III)和其他镧系元素盐传统上用于降低碱性并增强具有挑战性的亲核试剂的亲核行为。然而，根据我们的经验，使用 CeCl 3作为 Stork-Danheiser 转座的介体会导致重现性问题。我们在此描述了有机可溶性镧系元素（LnCl 3 /R 4 NX 和 LnCl 3 ·2LiCl）在促进几类有机镁试剂的 Stork-Danheiser 转座中的应用。
• US7998954B2
  申请人：——

  公开号：US7998954B2

  公开（公告）日：2011-08-16