5-氟-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚 | 1072009-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1072009-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BFNO₂
• 分子量: 261.104
• InChiKey: WDVYWRZQLIGSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-[3-chloro-4-[4-[2-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]acetyl]piperazine-1-carbonyl]phenyl]-5-(5-fluoro-1H-indol-4-yl)-1-methyl-imidazole-2-carboxamide; formic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  本发明提供了具有一般式（I）及其药学上可接受的盐的新型杂环取代咪唑衍生物，其中A和R1至R6如本文所述。还提供了包括这些化合物的制药组合物，制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及其引起的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022167631A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氟-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152394

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。
• [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILES COMME INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009053716A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides a compound which is a purine of formula (Ia) or (Ib): and the pharmaceutically acceptable salts thereof that are inhibitors of PI3K and a selective for the p110δ isoform, which is a class Ia PI3 kinase, over other class Ia PI3 kinases and over class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arisi from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cance immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  这项发明提供了一种化合物，其为式(Ia)或(Ib)的嘌呤类化合物：及其药学上可接受的盐，这些化合物是PI3K的抑制剂，并且对p110δ同工型具有选择性，p110δ是Ia类PI3激酶，优于其他Ia类PI3激酶和Ib类激酶。这些化合物可用于治疗由于与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱，如癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能紊乱和神经系统疾病。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029519A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each R3 is independently selected from H, halo, fluorinated C1-C10 alkyl, -O-C1-C10 alkyl, -NH-C1-C10 alkyl, -S-C1-C10 alkyl, -O-fluorinated C1-C10 alkyl, -NH-acyl, -NH-C(O)-NH-alkyl, -C-(O)- NH-alkyl, with the proviso that at least one of R3 is not H.

  这项发明涉及式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中每个R3独立地选自H、卤素、氟化的C1-C10烷基、-O-C1-C10烷基、-NH-C1-C10烷基、-S-C1-C10烷基、-O-氟化的C1-C10烷基、-NH-酰基、-NH-C(O)-NH-烷基、-C-(O)-NH-烷基，但至少一个R3不是H。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL-3-KINASE
  申请人：Goldsmith Paul John

  公开号：US20100130496A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention provides a pyrimidine compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and Y have any of the values defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are inhibitors of PI3K and may thus be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  本发明提供了一种嘧啶化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2和Y具有本文所定义的任何值；或其药学上可接受的盐。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此可用于治疗由PI3激酶引起的异常细胞生长、功能或行为所导致的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。
• Design, Synthesis, and Development of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as a Novel Series of Selective PI3Kδ Inhibitors: Part I—Indole Derivatives
  作者：Mariola Stypik、Marcin Zagozda、Stanisław Michałek、Barbara Dymek、Daria Zdżalik-Bielecka、Maciej Dziachan、Nina Orłowska、Paweł Gunerka、Paweł Turowski、Joanna Hucz-Kalitowska、Aleksandra Stańczak、Paulina Stańczak、Krzysztof Mulewski、Damian Smuga、Filip Stefaniak、Lidia Gurba-Bryśkiewicz、Arkadiusz Leniak、Zbigniew Ochal、Mateusz Mach、Karolina Dzwonek、Monika Lamparska-Przybysz、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.3390/ph15080949

  日期：——

  Phosphoinositide 3-kinase δ (PI3Kδ), a member of the class I PI3K family, is an essential signaling biomolecule that regulates the differentiation, proliferation, migration, and survival of immune cells. The overactivity of this protein causes cellular dysfunctions in many human disorders, for example, inflammatory and autoimmune diseases, including asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD)

  磷酸肌醇 3-激酶δ (PI3K δ ) 是 I 类 PI3K 家族的成员，是调节免疫细胞分化、增殖、迁移和存活的重要信号生物分子。这种蛋白质的过度活性会导致许多人类疾病的细胞功能障碍，例如炎症和自身免疫性疾病，包括哮喘或慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的基于吲哚-4-基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的小分子抑制剂库，IC 50值在低纳摩尔范围内，对 PI3K δ异构体具有高选择性. CPL302253 ( 54) 是所获得的所有结构中最有效的化合物，IC 50 = 2.8 nM，是未来临床开发用于预防哮喘的吸入药物的潜在候选药物。