9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene | 1091603-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9,10-bis(pinacolatoboryl)phenanthrene；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthren-9-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1091603-62-1
• 化学式: C₂₆H₃₂B₂O₄
• 分子量: 430.16
• InChiKey: NZEVDPYKFATFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-二溴菲
  参考文献：
  名称：

  在纵向和横向上同时膨胀9,10硼掺杂的蒽†

  摘要：

  通过噻吩或苯环的环化作用，双掺杂硼的蒽和并五苯已经纵向和横向扩展。所获得的一系列密切相关的化合物可以评估关键的结构与属性之间的关系，并侧重于光电特性。大多数产品都是台式稳定的蓝色发射器，能够以可逆方式接收两个电子。合成过程涉及通过光环化或逐步氧化C–C偶联（DDQ / BF 3 ·Et 2 O）的后期修饰，以及邻二甲硅烷基化或-二甲硼烷基化的芳基结构单元的环缩合。

  DOI：

  10.1039/c8dt04820g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-芘二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  在纵向和横向上同时膨胀9,10硼掺杂的蒽†

  摘要：

  通过噻吩或苯环的环化作用，双掺杂硼的蒽和并五苯已经纵向和横向扩展。所获得的一系列密切相关的化合物可以评估关键的结构与属性之间的关系，并侧重于光电特性。大多数产品都是台式稳定的蓝色发射器，能够以可逆方式接收两个电子。合成过程涉及通过光环化或逐步氧化C–C偶联（DDQ / BF 3 ·Et 2 O）的后期修饰，以及邻二甲硅烷基化或-二甲硼烷基化的芳基结构单元的环缩合。

  DOI：

  10.1039/c8dt04820g

文献信息

• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reaction of vic-Diborylalkenes and -arenes with vic-Bromo(bromomethyl)arenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-0029-1218341

  日期：2009.12

  Efficient annulation of vic-diborylalkenes and -arenes with vic-bromo(bromomethyl)arenes has been achieved, using Pd(PPh3)4 as a catalyst in the presence of Cs2CO3 and water in THF at 60 ˚C, giving rise to the corresponding indene and fluorene derivatives in good to high yields.

  已实现对vic-二硼烯和vic-芳烃与vic-溴（溴甲基）芳烃的高效环化反应，使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在Cs2CO3和水的存在下，于THF中在60℃条件下进行，得到相应的茚和芴衍生物，产率良好至高。
• Palladium-Catalyzed Annulation of<i>vic</i>-Bis(pinacolatoboryl)alkenes and -phenanthrenes with 2,2′-Dibromobiaryls: Facile Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200803213

  日期：2008.10.6